Henry a paradicsomi Hawaii-on éli az unatkozó playboyok édes életét. Egyik reggel azonban találkozik a csinos Lucyval, akinek remek a humora, bájos a mosolya és palacsintájából épp meseházat épít a tányérján. Egyszóval teljesen belehabarodik a lányba. Minden nagyszerűen alakul, de másnap kiderül, hogy Lucy semmire sem emlékszik a vidám randiból, mivel rövid távú memóriája egy autóbalesetben jóvátehetetlenül megsérült. Így Henrynek nem marad más választása: minden nap újból nekiveselkedik, hogy meghódítja Lucyt.
Hat ember találkozik egymással a múlt század elején egy vidéki kúriában. A tulajdonos Andrew hóbortos feltaláló, a felesége Adrian viszont boldogtalan. Mindenük megvan, ami kell, csak az ágyban nem úgy mennek a dolgok. Hozzájuk érkezik egy hétvégére Adrian nagybátyja Londonból. Leopold arra készül, hogy feleségül veszi a fiatal Arielt, aki annak idején összejött Andrew-val, aki persze mindent tagad a féltékeny felesége előtt. Végül betoppan Andrew legjobb barátja is, Maxwell, a nőcsábász orvos, oldalán egy csinos ápolónővel, aki mellesleg a saját neméhez vonzódik. Az év leghosszabb napján elszabadulnak az érzelmek.
Richard középkorú, sikertelen író. A felesége, Claire unszolására a téli időszakra egy Long Island-i tengerparti kisvárosba költöznek, hogy a férfi papírra vesse kosztümös kalandhősének történetét. Richard itt talákozik egy tizenhét éves lánnyal, Abbyvel, akinek az egy évvel korábban történt családi tragédia elrabolta a fiatalságát. Mindketten bizonytalanok, félnek határozott lépéseket tenni, ugyanakkor keresik a barátot, a kapcsolatot, amely átsegítheti őket a nehézségeken. Idővel egyre szorosabb barátság alakul ki közöttük, ahogy megosztják egymással a gondolataikat, a gondjaikat és az álmaikat. Tavaszra bizakodva tekintenek a jövőre.
Barbara Novak (Renée Zellweger) fiatal írónőként érkezik New Yorkba új könyvével, melynek Pokolba a szerelemmel a címe. Művével nyíltan tagadja a szerelmet, de feltétlen igent mond a karrierre és a szexre. A forradalmi nézeteket hangoztató kötet hamar a bestseller-listák élére repül, szerzője pedig magára vonja egy veszélyes ellenfél figyelmét. Az elsőkönyves írónőre felfigyel New York legnagyobb nőcsábászának tartott Cather Block (Ewan McGregor), aki ráadásul jó tollú sztárújságíró is. Mi sem természetesebb, hogy Block a regényt, illetve az írónő ellene irányuló személyes megjegyzéseit sértésnek veszi, ezért leleplező cikk írásába kezd. Célja nem egyszerűen Barbara elcsábítása, hanem hogy bebizonyítsa: még a feminista mozgalmak példaképe is képes a szerelemre.
Hongkongban két rivális triád csoport egy gyilkosság miatt háborút indít egymás ellen, a gyilkossággal pedig az egyik vezér lányát gyanúsítják. A vezér, hogy megóvja a lányt, elküldi Koreába, hogy ott rejtőzködjön, amíg nem nyugszanak le a kedélyek. A koreai kapcsolat vezetője a lány “őrzésével”, valamint felügyeletével Ki-chul-t, a kissé ütődött emberét bízza meg, aki persze eleinte nagy sértésnek veszi, hogy egy “ilyen” ügyet bíznak rá. Amikor rájön, hogy valójában egy nem is akármilyen külsővel rendelkező hölgyet kell istápolnia, már megváltozik a helyzet, azonban a félreértések és a bonyodalmak csak ez után következnek, köszönhetően többek között a rivális triádok által a lány keresésére indított alakulatnak, valamint a meglehetősen érdekes hozzáállású tolmácsnőnek.
Marcus Graham egy jól menő New York-i kozmetikai cégnél marketingigazgató, a magánéletben viszont megrögzött nőcsábász. Vonzó férfi, aki megnyerő modorával minden csinos nőt elcsábít. Egy nap azonban új főnök érkezik a céghez, aki történetesen nő, és mellesleg ugyanolyan a természete, mint a Marcus-é.
Don Champagne úgy tűnik, hogy van az egész de amikor a felesége, Mona, tudomást szerez Donnak az elég új elárusító lánnyal való esetéről, Mona nem fog megszállni semmiben hogy tartsa fenn a novelláskötetéletüket.
Egy régebb óta tartó házasságból már kezd kiveszni a romantika, éppen ezért mindketten félrelépnek, ám ez nem várt bonyodalmakhoz vezet.
Az üzletember Henry Lefay eddig öt feleséget fogyasztott el, most a hatodikkal él. A mexikói vakációja során a férfi meghal egy balesetben. Ez a körülmény egy csapásra roppant bonyolulttá teszi a jelenlegi és a volt feleségek életét. A lánya, Barbie magát okolja a történtekért, mondván, hogy dühös volt az apjára azért, mert egész életében a szoknyák után futott. Most felelősséget érez aziránt, hogy tisztességes temetést rendezzen az apjának. Ám Henry jelenlegi és összes volt feleségéinek saját elképzelése van ezzel kapcsolatban.
Taylor Worth igazi nőfaló, az a fajta férfi, akinek nő még nem mondott nemet. Legjobb barátja, a már megállapodott Ned úgy véli, itt az idő, hogy a nők végre megleckéztessék cimboráját. Különös fogadást ajánl: amennyiben Taylornak sikerül három kiszemelt nőt elcsábítani és eljegyezni a megadott időn belül, egy eredeti Picasso-kép lesz a jutalma. Taylor belemegy a játékba, és hevesen udvarolni kezd a szőke bombázó Erinnek, az arisztokrata Eleanornak és az extravagáns Veronicának. Hármójuk közül azonban az egyik, maga a végzet...
Michael és barátai, még mielőtt közelebbről is megismerkedhettek volna a gyengébbik nem adta örömökkel, agglegény-versenyt hirdetnek maguknak. Hogy súlyt is adjanak a megmérettetésnek, összedobnak egy nagyobbacska pénzalapot, amelyet az kaphat meg kamatostul, aki a legtovább marad agglegény. Hét évvel később már csak ketten őrzik függetlenségüket. És mert Michaelt egy apróbb szerencsejáték-tartozásból kifolyólag a maffia fenyegeti, ő kénytelen kezébe venni társa sorsának irányítását. Ha sikerül barátját a határidő lejárta előtt megnősítenie, meggazdagodik. Ha nem, bebetonozzák egy épülő Las Vegas-i autópályába.