A musa Marilyn Monroe está em Londres pela primeira vez para filmar «O Príncipe e a Corista». Colin Clark, o jovem assistente do prestigiado cineasta e ator Laurence Olivier, sonha apenas em se tornar um diretor de cinema.

Após o assassinato do presidente John F. Kennedy, a primeira-dama Jacqueline Kennedy luta contra o sofrimento e trauma para recuperar a sua fé, consolar os seus filhos, e definir o legado histórico do marido.

Quatro ícones culturais dos anos 1950 (Albert Einstein, Marilyn Monroe, Joe DiMaggio e o senador Joseph McCarthy) que teoricamente poderiam ter se conhecido, mas provavelmente não, ficcionalmente participam desta moderna fábula americana do pós Segunda Guerra Mundial. Visualmente intrigante, o filme tem uma progressão fluida de flash-backs e flash-forwards centradas em ficcionais observações atuais de Einstein, memórias de infância e apreensões com o futuro.

Tudo começa na véspera da Chegada à Lua, a 18 de julho de 1969, numa festa para celebrar a reunião dos vários colaboradores da campanha de Bobby Kennedy, numa casa na Ilha de Chappaquiddick. Com o legado presidencial do seu irmão John a pesar-lhe sobre os ombros, visto que a sua promessa de levar o homem à lua está prestes a concretizar-se, Ted abandona cedo a festa, oferecendo-se para dar uma fatídica boleia a Mary Jo Kopechne, uma jovem e promissora estratega política da campanha presidencial de Bobby Kennedy. Ao chegar a uma ponte sinuosa, o carro despista-se e cai para as águas traiçoeiras. Kennedy escapa, mas a jovem fica presa na viatura. No rescaldo, Ted Kennedy não informa as autoridades do acidente até terem passado nove horas. O Senador defronta-se assim com a integridade do seu próprio código moral e a necessidade de proteger o legado da sua família, enquanto, ao mesmo tempo, tenta manter vivas as suas ambições políticas.

O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy.