En 1964, les Beatles prennent le train pour donner un concert. Le grand-père de l'un d'eux, qui les accompagne et dont la devise est de semer le désordre et l'anarchie partout où il passe, disparaît soudain avec son petit-fils. Commence alors une course folle pour les retrouver avant que le concert ne commence.
Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.
Renvoyé de son lycée privé pour avoir tenté de se suicider, l'émo Ethan change d'univers et tombe amoureux d'une jeune et jolie chrétienne prête à le convertir. Aussi connu sous le nom de: "Emo the Musical".