유행을 창조해 가는 페트라 폰 칸트는 비서 마를렌느와 호화로운 아파트에 살고 있다. 페트라는 젊은 카린을 알게 되고 그녀와 사랑에 빠진다. 페트라는 카린을 자기 곁에 붙들어 두기 위해 카린을 의상모델로 출세시켜 주겠다고 약속한다. 하지만 카린은 매우 영리하여 페트라와의 관계도 지속시키며 많은 자유, 심지어 남자들과의 자유도 누리다가 결국 자기 남편에게 돌아간다. 이에 절망한 페트라는 자신이 카린을 사랑한 게 아니었음을 깨닫고 강박관념에서 벗어나서 마를렌느에게 새로운 동반자 관계를 요청하게되는데...

오클라호마의 작은 마을 출신인 클라우드(존 새비지)는 입영을 며칠 앞두고 뉴욕으로 여행을 떠난다. 그는 그곳에서 징병을 기피한 채 떠도는 몇 명의 히피들을 만나는데, 그들의 리더인 버거(트리트 윌리엄스)는 클라우드에게 사흘 동안 자신들과 함께 지내자고 제안한다. 망설이던 클라우드는 어느 사이엔가 그들과 우정을 쌓으면서 새로운 세상에 눈을 뜨고 우연히 만난 부유한 집안 출신의 실러(비벌리 단젤로)와 사랑에 빠진다. 그러나 곧 클라우드는 신병훈련소로 떠나고 모두와 아쉬운 작별을 한다. 실러에게 보낸 편지를 통해 클라우드가 있는 곳을 알게 된 버거는 그를 만나기 위하여 자신의 긴 머리를 자른다. 군인으로 변장하고 군대에 들어간 버거는 클라우드를 잠시 부대 밖으로 내보내고 자기가 대신 졸병 노릇을 한다. 클라우드가 실러를 만나 사랑을 나누고 있는 사이 갑자기 베트남으로 전출 명령이 떨어지자, 버거는 친구 대신 헬리콥터를 타고 전쟁터로 떠난다.

나 ‘캐시’는 누가 봐도 행복하고 완벽한 결혼생활을 하고 있다. 어느 날, 늦게까지 야근하는 남편을 위해 도시락을 들고 사무실을 방문했다. 반가이 문을 연 순간…남편이 다른 남자와 키스하고 있다. 당황한 나는 곧바로 집에 돌어와, 불꺼진 침실에 한참을 앉아있었다. 뒤늦게 들어온 남편은 어렵게 말을 꺼냈다. “고백할 게 있어. 나, 예전부터…” 혼란스럽기만한 나에게 남편의 고백은 차라리 고마웠다. 그리고 생각했다. 남편은 바람핀 게 아니라 아픈 거라고. 고치면 나아질 수 있다고… 그날 이후 남편은 치료를 받기 시작했고, 난 우리의 사랑을 위해 더욱 노력했다.

새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...

대학 선배인 자말과 트레버는 예상치 못한 감정을 느끼게 되고, 두 사람의 발전하는 사랑이 주변인들과 장애물을 견딜 수 있을지 의문이 드는데...

인생에 대해 너무 많이 아는 16세 소녀 디디(크리스티나 리치)는 고향을 도망쳐 그녀의 이복 오빠 빌(마틴 도노반)에게로 간다. 게이인 빌은 작은 인디아나 마을에서 영어를 가르치는 온화한 사람인데, 애인이 죽은 후로 그 유산을 물려받아 새 남자친구 매트(이반 세르게이)와 함께 새로운 삶을 시작하려는 중이다. 그러던 중 디디는 잘생긴 매트를 유혹해 게이 생활을 청산하게 하려 하고, 지금까지 조용했던 빌의 삶을 송두리째 뒤흔들게 되는데...

남편과 사별 후, 클라우디아는 기혼 여성 엘사를 통해 진정한 사랑이 무엇인지 알게 된다. UFO 목격에 집착하는 칠레 남부의 작은 마을 사람들의 비난 속에서 클라우디아는 자유를 향한 힘든 여정을 시작한다. 그 여정 가운데 그는 모든 것을 다 포기할 수 있는 용기를 얻고, 자유란 개인적이고 빼앗길 수 없는 권리라는 것을 깨닫는다.​

배경은 뉴욕. 콘돔이 도시를 공포에 빠뜨린다. 단순한 피임기구인 콘돔이 남성들에게는 끔찍한 존재로 변하는데... 선과 악, 게이와 이성애자를 가리지 않고 남성의 심볼을 공격하는 정체 불명의 콘돔. 전무후무한 엽기적인 범행을 맡은 게이 형사 마카로니는 수사 초기부터 난관에 부딪친다. 우연히 호텔에서 만난 게이 매춘남 마크와 사랑을 나누려는 순간 그 또한 콘돔의 공격대상에서 벗어나지 못하지만 운좋게도 왼쪽 고환만 잃는다. 하지만 경찰서의 누구도 그의 말을 믿지 않고, 오히려 웃음거리만 되고 만다. 이제는 단순한 수사가 아니라 개인적인 복수의 대상이 된 콘돔. 지푸라기라도 잡고 싶은 심정의 마카로니. 동료 샘이 그를 돕지만 그는 연신 헛물만 켜게되고, 마침내 감식반에서 콘돔의 화학성분을 알아내어 수사는 급진전 된다. 단서는 보리스 교수로 이어지고 다시 리플센 박사까지 찾아내는데 성공한다. 그러나 마카로니는 위기에 빠지고 급기야는 오른쪽 고환마저 잃을지 모르는 상황에 처하고 만다.