L'histoire d'un concert mémorable organisé à Brooklyn à l'initiative de l'humoriste américain Dave Chappelle. Alliant spectacle, comédie et musique, ce projet peu ordinaire a été tourné sur les lieux et au moment même où il s'est déroulé.Animé par Dave Chappelle, qui offre à son public quelques-unes de ses toutes nouvelles créations, la fête est assurée parles plus grands noms de la musique noire : Kanye West, Mos Def, Talib Kweli, Common,Dead Prez, Erykah Badu, Jill Scott, The Roots, Cody Chesnutt, Big Daddy Kane, et - réunis pour la première fois depuis près de huit ans - les Fugees.

L'ascension vers la gloire puis la chute du chanteur (imaginaire) Dewey Cox, dont l’œuvre a bouleversé des millions de personnes. Cox collectionnait les aventures, s'est marié trois fois, et a été accro à toutes les drogues connues... et inconnues. L'histoire d'une icône dont le seul amour aura finalement été Darlène, la belle ingénue qui l'a longtemps accompagné sur scène...

Ce documentaire ouvre à nouveau les enquêtes sur les meurtres des superstars du rap, Biggie Smalls (The Notorious B.I.G.) et Tupac Shakur. Ces deux rappeurs, d'abord amis, sont devenus à cause de leurs succès respectifs des ennemis mortels. La thèse officielle de leurs assassinats est celle de la guerre du rap. Nick Broomfield offre la parole aux témoins et aux proches que la police n'a pas entendus. Les dessous de ces enquêtes bâclées révèlent la corruption des autorités, le pouvoir du producteur Suge, le rôle du FBI, les rumeurs selon lesquelles Notorious Big aurait commandité le meurtre de Tupac.

Le rappeur hardcore Kurupt nous déballe ses rimes et nous offre un aperçu de la vie d'une star du hip-hop en tournée dans cette vidéo, qui combine des clips vidéo de Kurupt avec des images d'un caméscope du rappeur sortant avec ses amis et associés, y compris Snoop Doggy. Dogg, Xhibit, Tha Eastsidaz, Tha Alkoholiks et Daz Dillinger.