Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.

A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.

Dopo una seria rottura sentimentale, Ben comincia ad essere insonne. Per passare il tempo, comincia a lavorare di notte in un supermarket, dove tutta la sua immaginazione artistica prende vita.

Franz è un giovane ingenuo che si trasferisce a casa di un ricco uomo d’affari, Leopold. Ben presto tra i due si instaura uno strano gioco di ruoli, dove la differenza di età ha un peso fondamentale. Le cose cambiano quando le rispettive ex-fidanzate riappaiono all’improvviso. Da un testo teatrale mai rappresentato di Rainer Werner Fassbinder.

Shanté Smith dedica la sua vita a rendere felice il suo uomo e le sue amiche si rivolgono a lei per qualsiasi problema riguardi la vita di coppia. Ma quando Keith, il suo fidanzato, viene scoperto ad uscire con un'altra donna, Shanté dovrà ricorrere a tutte le sue armi per riportare l'uomo ai suoi piedi. Sfortunatamente il lieto fine auspicato da Shantè va a rotoli quando Keith inizia a seguire i consigli dell'amico Tony. Shantè si renderà conto che non esistono regole in amore.

Austin, Texas, 1971. Cinque amici due dei quali hanno in tasca l'avviso di chiamata alle armi danno l'addio al celibato con una festa e un tumultuoso viaggio in auto fino al Messico.

Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.

New York. J.C. Wiatt (Diane Keaton), è una donna in carriera che lavora per un’importante compagnia. Imprevedibilmente scopre di essere la beneficiaria di un’eredità che non è altro che la piccola Elizabeth, figlia del defunto. L’incompatibilità tra le cure alla bambina e lo stile di vita della protagonista emerge immediatamente.

Martin è il nuovo bagnino di una piscina. Appena arrivato adocchia il riservato Lucas, un altro bagnino. L’uomo lo segue, chiedendogli di uscire insieme, ma Lucas rifiuta. Martin non si arrende e lo segue fino a casa, dove conosce sua moglie, Lise. Il padre di Lucas, che è anche il medico di Martin, confessa al figlio che Martin è malato di AIDS. Scoperta la verità sulla malattia di Martin, Lucas scopre anche la verità sui propri sentimenti.

Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…

Il film inizia con la bella Chloe Francis e il suo ragazzo Owen che parlano sotto la neve a New York: la ragazza sta per diventare una stella della televisione e i due si giurano eterno amore nonostante la carriera di attrice costringa Chloe a trasferirsi a Los Angeles. Dopo qualche tempo Owen decide di andare a Los Angeles dalla sua ragazza per sposarla e vivere per sempre insieme, tuttavia appena giunge agli studios televisivi sorprende Chloe insieme al suo coprotagonista Roger mentre copulano. Tornato a New York il ragazzo riceve il conforto di suo fratello Jack. La stessa sera Jack parla con la fidanzata Diane e lei gli dice che consultando gli astri ha trovato l'anima gemella di Owen: Nadine (i due saranno il testimone e la damigella d'onore al matrimonio di Jack e Diane).

Un unico impeto di rabbia ha fruttato alla solitaria Alex una condanna della corte che le ha imposto una terapia che la aiuti a controllare i propri impulsi.. Nel centro di recupero Alex conosce Stella, la proprietaria di un negozio di armamenti che è solita utilizzare l'auto come un'arma, e Nikki, odontoiatra dall'aspetto angelico e la mente di una sociopatica. Insieme le tre donne scateneranno una rivoluzione silenziosa che sconvolgerà l'esistenza degli uomini del Texas.

Rebecca è giovane, bella e innamoratissima. Un giorno rientrando a casa trova però Richard, suo fidanzato nonché modello di successo, tra le gambe di un'altra. Rebecca è sconvolta, Richard un po' meno. Disperata, trova rifugio e conforto tra le braccia delle sue amiche. Mandy e Michelle cercheranno in ogni modo di aiutarla, di trovare una giusta punizione per il traditore e ovviamente di accoppiarla. Ma per Rebecca è difficile trovare l'uomo perfetto, soprattutto se si tratta di qualcuno che è sempre al suo fianco ma che lei non riesce a vedere.