Um jovem escritor de cartões comemorativos procura desesperadamente a rapariga dos seus sonhos e a sua nova colega de trabalho, Summer Finn, que pode ser "a tal". Mas os 500 dias do seu invulgar relacionamento revelam que o caminho para a felicidade pode ser imprevisível... e inacreditavelmente divertido!
Lance é um professor de poesia que, depois de perder o filho num estranho acidente de masturbação, decide escrever um falso bilhete de suicídio para evitar constrangimentos na família. Quando o bilhete é publicado sem a sua autorização, fazendo muito sucesso, ele decide retomar a sua carreira de escritor e escrever um falso diário do seu falecido filho.
Dan está num bar com uma amiga quando encontra Tom, fica bêbado e acaba indo para o apartamento dele. As coisas ficam tensas quando Dan percebe que já esteve ali antes. Tom reconta, furioso, uma noite de cinco anos atrás. Dan quer ir embora, mas Tom não deixa. Ele planeja esse momento há três semanas, desde que sua esposa morreu num acidente de carro, logo após descobrir que estava com uma doença fatal. E foi Tom quem, sem saber que estava doente, contaminou sua mulher. E para descobrir se Dam é o culpado, ele o faz prisioneiro, tira seu sangue e envia para exame. Faz 24 dias desde que Tom soube de tudo e decidiu que Dan vai pagar com sua vida. O tempo começa a se esgotar. Mas, talvez nenhum dos dois consiga sobreviver ao 24° Dia!!!
Rapaz de 20 anos sonha em estudar numa escola de arte. Um dia vai dividir apartamento com um estudante gay de moda, e eles se tornam grandes amigos. Ao mesmo tempo que tenta arrumar uma namorada, consegue trabalho com perigoso traficante procurado pela polícia.
Lucy Owen (Kate Hudson) é uma cantora que trabalha também como garçonete em um bar de Dublin, na Irlanda. Lucy nunca se apaixonou de verdade, apesar de já ter tido os mais diversos namorados. Até que ela conhece Adam (Stuart Townsend), um rapaz misterioso e aparentemente perfeito, por quem se apaixona. Mas o charme de Adam parece ser irresistível, já que as duas irmãs de Lucy, Laura (Frances O'Connor) e Alice (Charlotte Bradley), também se apaixonam pelo rapaz.
Lily é uma estudante de artes que acaba de chegar à Califórnia. Certo dia, ela encontra uma caixa que pertenceu a uma jovem que ela nunca conheceu chamada Ivy. Dentro da caixa encontra fotos dela, nua, e um diário que muda a sua vida e a vai fazer desejar tornar-se uma mulher mais segura, sedutora e intensa. Mas este caminho é perigoso, e a sedução é apenas o primeiro de muitos prazeres proibidos.