그리스의 작은 섬에서 모텔을 운영하는 도나(메릴 스트립)의 딸 소피(아만다 사이프리드)는 연인 스카이와 행복한 결혼을 앞두고 있다. 그러나 완벽한 결혼을 꿈꾸는 그녀의 계획에 한가지 걸리는 것이 있으니, 바로 결혼식장에 자신의 손을 잡고 입장해 줄 아빠가 없다는 것. 결혼식을 앞두고 우연히 낡은 트렁크에서 엄마의 일기장을 발견한 소피는 아빠로 추정되는 세 남자의 이름을 발견하고 도나의 이름으로 이들을 결혼식에 초대한다. 마침내 결혼식이 다가오고 소피가 초대한 세 남자 샘(피어스 브로스넌), 해리(콜린 퍼스), 빌(스텔란 스카스가드)이 그리스 섬에 도착하면서 도나는 당황하게 되는데...

모든 것을 갖춘 로스앤젤레스의 이혼 전문변호사 마일즈 매씨(조지 클루니 분)는 감탄할만한 고객 리스트와 화려한 승소 경력, 존경 받는 지위, 그리고 누구도 막을 수 없는 성공에도 불구하고 인생의 갈림길에 서게 된다. 계속되는 성공에 넌더리가 나고 삶이 지루해질 무렵, 그는 새롭게 도전할 만한 거리를 찾게 된다. 마일즈는 매력적인 마릴린 렉스로스(캐서린 제타-존스 분)를 만나면서 일대 변화를 겪게 된다. 그녀는 부유하고 멍청한 남자들만 만나 결혼하여 이혼한 뒤 위자료를 챙기는 매력적인 여자로, 부유한 부동산 개발자이자 상습적인 바람둥이인 렉스 렉스로스(에드워드 허만 분)와 이혼 소송 중에 있다. 그녀의 남편은 마일즈를 변호사로 선임하게 된다. 그녀는 사립탐정 거스 펫치(세드릭 더 엔터테이너 분)의 도움으로 렉스의 부정을 낱낱이 캐내어 두둑한 위자료로 경제적인 독립을 이룰 생각을 하고 있었지만, 마일즈의 놀라운 능력 덕분에 그녀의 계획은 완전히 망가진다. 마릴린은 완패를 면하기 위해 계획적으로 서둘러서 석유 부호 하워드 도일 (빌리 밥 쏜튼)과 결혼한다. 마일즈와 그의 침착한 동료인 리글리(폴 아델스타인 분)는 자신들도 알지 못한 채 깊은 수렁으로 빠져들면서 마침내 마릴린과 대접전을 벌이기에 이른다. 그러던 중 마릴린과 마일즈는 남녀 간에 생길 수 있는 성 대결이 시작되고, 서로 공격하면서 그에 따르는 갖가지 비밀 공작과 속임수가 총동원되면서 전면전으로 치닫게 되는데.

우승을 못하면 유산도 없다! 엄청난 유산을 상속받기 위해 성가대를 결성하라! 뉴욕의 광고회사 중역 대린(쿠바 구딩 주니어 분)은 기발한 아이디어로 똘똘 뭉친 능력 있는 야심가이다. 그러나 고질적인 거짓말쟁이인 그는 승진을 눈앞에 둔 시점에서 거짓 이력서 탓에 해고를 당하게 된다. 직장을 잃는 동시에 경제적 압박에 시달리게 된 대린에게 남은 건 카드 빚 뿐. 그런 그에게 갑작스레 유산이 떨어지게 된다. 지구상에 단 하나뿐인 혈육 이모 샐리가 자신에게 15 만불의 유산을 남기고 돌아가신 것. 대린은 유산을 상속받기 위해 고향인 조지아의 작은 마을로 향하게 된다. 하지만 그가 유산상속을 받기 위해서는 이모의 마지막 유언을 완수해야 된다. 그것은 집안 전통을 이어 불라 침례교회의 성가대를 콜럼버스에서 열리는 복음성가대회에 출전시키는 것이다. 우승을 못하면 유산도 없다. 상속을 포기해야만 하는가? 절망적인 그에게 기적처럼 나타난 사랑스런 그녀! 복음성가대회는 상금 1만 달러를 놓고 성가 경연을 벌이는 대회이다. 유산상속을 받기 위해 대린은 자신이 음악프로듀서라 속이고 성가대를 맡게 된다. 성가대를 함께 할 단원 모집에 나선 대린. 그렇지만 성가단원을 모집하는 일은 쉽지 않다. 성가대에 마땅한 싱어는 눈을 씻고 찾아봐도 없고, 절망한 대린은 상속을 포기할 단계에 이른다. 이때 기적처럼 나타난 어린시절 친구이자 클럽의 여가수 릴리(비욘세 노울스). 그녀만 있으면 전국 성가대 경연대회에도 출전가능하다고 판단한 대린은 그녀를 성가대에 들게하기 위해 갖은 방법을 다 동원한다. 릴리는 대린의 진실어린 부탁에 어렵게 결단을 내려 성가대에 찾아오지만 성가단원들은 미혼모인 그녀를 쉽게 받아들이지 않는다. 적극적으로 성가대 일원으로 연습을 하는 릴리와 불라 침례교회의 성가대. 이제 복음성가대회가 눈앞에 닥치는데...

한때 '미국의 연인'으로 불리며 수많은 히트작을 냈지만 파경을 맞은 스타 커플 그웬과 에디는 함께 출연한 신작을 홍보하는 정켓 자리에서 1년 만에 다시 만난다. 이들은 서로 원수처럼 노려보다가도 플래쉬만 터지면 더할 수 없이 행복한 미소를 지으며 친한 척을 한다. 대중의 이미지와 마켓팅 담당자 리는 둘이 재결합하는 분위기를 조성해 홍보 효과를 극대화시키려 하지만 에디는 뜻밖에도 그웬의 매니저이자 언니인 키키에게 반해 버리는데...

미술품 복원가인 아만다(모니카 포터)는 애인의 바람 피는 현장을 목격하고 헤어진 후 남자에게 혐오감을 느끼고 여자 룸메이트가 있는 저렴한 월셋방을 찾아 나선다. 그러던 중, 평소 시세보다 엄청나게 싼 집을 광고에서 보고 찾아가게 되는데 그 집은 맙소사! 4명의 늘씬하고 시원시원한 슈퍼 모델이 살고 있는 드라마에서나 보던 최고급 아파트였던 것이다. 모델들의 간단한 오디션(?)을 통과한 아만다는 모델들과의 설레는 동거를 시작하게 되고, 그 집에 오게 된 첫날 로비에서 매력적인 남자 짐(프레디 프린츠 주니어)이 자신의 옆집에 살고 있다는 가슴 설레는 현실까지 덤으로 얻게 된다. 평범하고 소심한 성격의 아만다는 룸메이트들의 개방적이고 톡톡 튀는 생활에 부러움과 거부감을 동시에 느끼던 중 짐의 이상형에 대한 정보를 얻게 되고 그가 좋아한다는 모델 스타일로 변신 한 후 그와의 꿈같은 시간을 그리지만 항상 짐의 앞에만 서면 실수를 하게 된다. 그러던 어느날, 아만다는 우연히 창문을 통해 짐의 범죄 현장을 목격하게 되고, 자신과 짐을 맺어 주기 위해 도움을 주던 4명의 룸메이트들과 함께 맨하탄 거리를 헤매며 사건의 진실을 파헤치려 하는데...

쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?

음담패설을 즐기는 번즈(Bunz: 제이미 팍스 분)와 러시온(Rushon: 토미 데이비슨 분)은 여자라면 사족을 못쓰는 건달들. 모처럼 나간 블라인드 데이트에서 리스트린(Lysterine: 비비안 A. 폭스 분)과 니키(Nikki: 타마라 존스 분)를 만나자마자 한눈에 반해버린 그들은 어떻게 하면 여자들을 한시라도 빨리 침대로 데려갈까 머리를 굴리기에 바쁘다. 쌍쌍이 어울려 카드게임을 즐기면서 은밀히 파트너의 발을 더듬고 의미심장한 눈길을 보내면서 서로의 욕망을 부추기는 번즈와 러시온. 마침내 파트너들끼리 방으로 들어가는데는 성공하지만 그날밤은 진한 키스로만 만족해야만 했다. 상대와 좀더 가까워지고픈 이들은 로맨틱 무드를 조성하기 위해 최선을 다해 보지만 파트너를 감명시키려는 시도는 매번 실패로 돌아가고 만다. 리스트린과 니키 역시 번즈와 러시온에게 호감을 가지고 있긴 하지만, 현대 여성들답게 무책임한 성관계는 피하고 싶어한다. 결국 그녀들이 요구한 것은 안심할 수 있는 관계인 것이다. 좌충우돌의 해프닝이 계속되면서 7주의 시간이 흐르는데...