Uma história de amizade entre dois homens: Bruno, conhecido como “King of the Road”, que repara projectores de cinema e viaja pela Alemanha numa carrinha, e o psicólogo Robert, que foge ao seu passado. Quando Robert atira o seu carro para o rio Elba, é salvo por Bruno. Este é o início de um viagem pela Alemanha, que os leva desde Luneburgo até à Floresta da Baviera.
O filme mostra uma sexta-feira na vida de dois amigos, Craig Jones e Smokey, em South Los Angeles. Craig foi recentemente despedido de seu emprego depois de ter sido pego tirando dinheiro das caixas registradoras, apesar dele alegar ser inocente. Após a demissão, seu pai, Sr. Jones (John Witherspoon), ameaça expulsar Craig de casa se ele não arrumar um novo emprego. Enquanto isso, Craig tem mantido o olho na sua bonita vizinha Debbie (Nia Long), mas sua invejosa e extravagante namorada Joi (Paula Jai Parker) está sendo um obstáculo. Para piorar a situação, seu amigo Smokey o influencia a fumar maconha para tentar reanimá-lo. Mas a droga que os dois fumaram juntos, foi dada a Smokey pelo traficante Big Worm(Faizon Love) para que Smokey vendesse. Agora, os dois tem que pagar 200 dólares antes das 22:00, ou serão mortos.
Quatro histórias sobre amor e auto-aceitação: Um menino de 11 anos luta para manter em segredo a atração que sente em relação ao seu primo. Dois ex-amigos de infância se reúnem e começam um relacionamento que se complica devido a um dos temores de ser pego. Um relacionamento gay duradouro está em perigo quando um terceiro homem aparece. Um velho pai de família é obcecado por uma jovem prostituta e tenta arrecadar o dinheiro para arcar com a experiência.
O filme começa em uma pequena cidade no Estado norte-americano de Oregon, onde vive Sam (Rory Culkin). Ele confessa ao seu irmão mais velho e protetor Rocky (Trevor Morgan) que está sendo incomodado diariamente na escola pelo valentão George (Josh Peck). Juntos, os irmãos planejam um revide, convidando George a uma viagem de aniversário. Os amigos de Rocky, Clyde (Ryan Kelley) e Marty (Scott Mechlowicz), além da amiga de Sam Millie (Scott Mechlowicz), unem-se ao grupo. Vendo George sob outra perspectiva - a de um garoto solitário que só quer um pouco de atenção -, Sam quer cancelar os planos de humilhá-lo, mas pode ser tarde demais.
Mitch, Frank e Beanie são três amigos desiludidos com as próprias vidas. Mitch descobre que Heidi, a namorada ninfomaníaca, o engana. Frank casa-se mas contrariado e sem vontade de abandonar a sua «vida selvagem». Beanie é um chefe de família, em plena crise de meia idade, desejoso de retomar os anos loucos da sua juventude. Beanie sugere aos amigos que se juntem e formem uma «fraternidade» na nova casa de Mitch, situada num campus universitário, para assim poderem reviver os dias de glória...
Devido a um erro de computador, uma jovem é encaminhada ao alojamento masculino da universidade, onde irá dividir o quarto com dois rapazes e juntos formarão um inesperado triângulo amoroso, assim começa a história de Eddy, Alex e Stuart. História romântica e sensual envolvendo três estudantes que se tornam mais do que simples colegas de quarto e bons amigos. A aspirante a atriz Alex (Lara Flynn Boyle) traz uma mudança na vida sexual de Stuart (Stephen Baldwin) e Eddy (Josh Charles). Rapidamente Stuart tenta seduzi-la, mas descobre que ela está realmente interessada em seu amigo, Eddy. Mas Eddy tem desejos que até ele mesmo desconhece, o que vira uma verdadeira confusão, e vivem uma história de amor bissexual onde três não são demais.
Dez anos após a morte de seu marido, Anna (Nicole Kidman) finalmente conseguiu reconstruir sua vida, estando prestes a se casar novamente. Repentinamente surge em sua vida um garoto de 10 anos, que se apaixona por Anna e diz ser a reencarnação de seu marido. Anna inicialmente considera a história totalmente absurda, mas alguns detalhes de situações ocorridas entre ela e seu falecido marido, contados pelo garoto, fazem com que ela fique intrigada. Aos poucos Anna começa a relembrar fatos de seu passado e começa a questionar as escolhas que fez na vida, o que faz com seu noivo, a família dele e sua melhor amiga fiquem preocupados.
Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Le Fessier (Steve Zahn) e J.D. McNugent (Jack Black) são os melhores amigos desde há muito tempo. Conheceram-se na escola primária e sempre foram muito unidos. Mas... eis que chega Judith (Amanda Peet), uma psiquiatra fria, calculista, manipuladora e atraente, por quem Darren se apaixona, afastando-o dos seus amigos. J.D. e Warren tentam desviar as atenções de Darren ao tentar uma reaproximação entre ele e a sua apaixonada da secundária, Sandy (Amanda Detmer), cujos planos a curto prazo passam por se tornar freira. Mas o ascendente de Judith sobre Darren é demasiado forte... Numa tentativa desesperada e hilariante de recuperar o amigo, J.D. e Warren seguem os conselhos do antigo treinador da equipa de futebol, raptam Judith e simulam a morte dela, deixando Darren livre para se apaixonar por Sandy...
Após passar uma noite maravilhosa com um homem que acabou de conhecer, Christina Walters (Cameron Diaz) entra em desespero quando percebe que ele desapareceu no dia seguinte. É quando decide, juntamente com suas amigas, partir em viagem para reencontrá-lo.