ניו-יורק היא עיר רומנטית, במיוחד כאשר אתה מתאהב בפעם הראשונה. מנהטן הקטנה הוא סרטרומנטי שמדבר על החיים, והמיסתוריות שבחיים, והדבר הנפלא שנקרא "אהבה ראשונה".הסרט עוקב אחרי שני ילדים בני 11 שמוצאים אהבה בעיר ניו-יורק.
צ"ארלי פרייס (ג'ואל אדגרטון) מתמודד מול הסגירה של מפעל הנעליים של משפחתו במשך דורות. בדיוק כשהוא מרגיש שהכל אבוד, הוא פוגש את לולה כוכבת צעקנית וטרנסווסטיט. לולה חושקת במגפיים מוזרות לעצמה ולעמיתיה, מה שמעניק פיסת תקווה למפעל ולעובדיו!