64번의 재판에서 한 번도 실패해 본 적이 없는 변호사 케빈 로막스(키아누 리브스). 그는 의뢰인인 피의자의 유죄가 확실했던 이번 재판에서도 승리를 하면서 인기 절정의 변호사로 부상한다. 승소 기념 파티를 벌이던 날, 케빈은 뉴욕 '존 밀튼 투자회사'의 직원으로부터 파격적인 조건의 스카우트 제의를 받고 아내 매리앤(샤를리즈 테론)과 함께 뉴욕으로 향한다.

1992년, 우크라이나에서 자그마치 4조원 규모의 무기가 감쪽같이 사라지는 사건이 발생한다. 90년대 중반에 접어 들어 이 사라진 무기들은 세계 각국의 무기 밀거래상들에 의해 공공연히 유통되기 시작하고, 이 와중에 '전쟁의 제왕'이라 불리며 독보적인 위력을 떨치는 남자, 유리 올로프가 나타난다. 전 세계의 큰 전쟁 중 열에 여덟은 유리의 손을 거쳐 이루어진다고 얘기될 정도로, 그는 '전쟁의 제왕'이라는 명성에 걸맞게 금액만 맞는다면 세계의 독재자, 전쟁광, 무기 밀거래상 등 상대를 가리지 않고 위험한 거래를 만들어 간다. 유리는 모든 거래에서 자신만의 탁월한 협상력을 자랑하며 승승장구하고, 이 때문에 국제 인터폴 잭의 집요한 추적을 받게 되지만 거래 규모가 커지면 커질수록, 거래가 더욱 위험해지면 위험해 질수록, 그것을 통한 짜릿한 쾌감에 더더욱 빠져들기 시작한다. 그는 자신의 친동생까지 끌어들이며 자신의 무기 밀거래 사업의 범위를 급격히 넓혀가며 '전쟁의 제왕'으로서의 그 위세를 더욱 높이게 되지만 아프리카 내전 독재자와의 거래 도중 동생을 잃게 되고, 결국 그자와의 최후의 협상 테이블 앞에 자신의 운명마저 내던지게 되는데..

값싼 댄스홀에서 피아니스트로 일하는 샤를리에. 하지만 그의 진짜 이름은 에두아르드 사로얀이며, 예전에는 명성이 드높았던 피아니스트였다. 그는 아내의 도움에 힘입어 유명해졌지만, 뒷받침을 위해 아내가 매니저의 정부 노릇을 했다는 사실이 밝혀지자 아내는 자살하고 만다. 한편, 그의 이런 과거를 알고 있는 댄스홀의 종업원 레나는 그를 사랑한다. 또한, 샤를리에의 여러 형제 중 한 명인 치코는 갱을 피해 선술집에 몸을 숨기고 있는데...

탐정 필립(딕 파웰)은 경찰서 취조실에서 살인사건 용의자로 조사를 받으며 이야기를 들려주기 시작한다. 벨마를 찾아달라는 무스의 의뢰에 이어 매리엇의 의뢰에 응했던 필립은 약속 장소에서 뒤통수를 맞고 쓰러진다. 매리엇은 살해 당한다. 백만장자의 딸 앤(앤 셜리)이 접근하고 그녀의 새엄마 헬렌(클레어 트레버)마저 그를 유혹하기 시작하는데...

눈이 시리게 파란 가을하늘 아래 교외의 한 고등학교. 알코올 중독인 아버지 때문에 마음 고생이 심한 존은 학교 안을 분주하게 돌아다니고, 사진이 취미인 일라이는 학교 곳곳에서 친구들의 사진을 찍고, 착실하지만 소심한 왕따 미셸은 친구들로부터 놀림을 받고, 다이어트에 여념 없는 치어리더 무리는 잘생긴 운동선수 네이트를 보고 호들갑을 떤다. 마찬가지로 나름의 행복과 고통을 지닌 채 반복되는 일상 속에 놓인 알렉스와 에릭은 어느 날 무료한 시간을 함께 보내다 인터넷으로 주문한 총을 배달 받고는 샤워를 하고 집을 나서는데...

뉴욕의 잘 나가는 미디어 에이전트 스투 세퍼드(콜린 파렐). 어느날 공중전화 박스에서 통화를 마치고 돌아서는 그의 뒤에서 벨 울리는 소리가 들린다. 무심코 수화기를 든 순간 전화선 저편에서 "전화를 끊으면 네 목숨도 끊긴다"는 저음의 목소리가 들려온다. 스투는 정신병자의 장난 전화려니 생각하고 전화를 끊으려고 하지만 전화선 저편의 남자와 얘기할수록 자신이 뭔가 심상치 않은 함정에 빠졌음을 직감적으로 깨닫게 된다. 이윽고 전화박스에서 나오라며 자신에게 시비를 걸던 남자가 저격수의 총에 죽고, 이를 본 스투는 극한의 공포에 사로잡히게 된다.

사립탐정 '필립 말로우'는 사건 의뢰인이 없어 형편이 궁색하지만 뉴욕 양키스 '조 디마지오'의 열렬 팬이다. 그러던 중 널티 반장이 찾아오는데 그는 필립 사무실에 올 때 암호로 자신을 알린다.‘백설공주야' 그러면 필립은 널티 반장에게 이런 답을 보낸다. ‘난쟁이들도 따라왔소?' 부하 형사들을 대동했는지에 대한 질문이다. 필립에게 거구 '무스 말로이'로부터 행방이 묘연한 여인 '벨마'를 찾아 달라는 의뢰가 들어온다. 거구 무스는 감옥에서 7년 만에 출소를 했는데 애인 벨마는 밤무대 가수로 활동한 전력이 있다고 한다. 필립은 흑인 구역 술집에서 벨마의 행방을 찾지만 아무도 모른다고 해서, 전 여가수 '제시 플로리안'의 집을 찾아가지만 그녀 역시 모른 척했고 그녀의 이웃 '토미'는 벨마가 아닌 가짜 사진을 보여준다. 사건은 미궁으로 빠지고 필립이 벨마의 행방을 찾아 나설수록 묘한 살인사건에 점점 휘말리게 되는데...

로버트 맥두겔(Robert MacDougal: 숀 코너리 분)은 유명 화가 및 위대한 예술가들의 고가의 작품만을 골라서 훔치는 도둑으로 유명하다. 뉴욕의 렘브란트 작품 도난 사건 때도 그가 유력한 용의자로 지목되었으나, 증거를 남기지 않는 그의 능숙한 솜씨는 그의 범행을 아직도 전설로만 남아 있게 만든 사람이다. 아름다운 미모를 겸비한 도둑 버지니아 베이커(Gin Baker: 캐서린 제타 존스 분)는 맥두겔 때문에 램브란트 그림 도난 사건으로 졸지에 2천4백만 달러라는 거액을 손해 보게 된다. 버지니아 베이커는 보험회사 조사 담당관인 크루즈(Cruz: 윌 패톤 분)의 제안으로 미술품 전문털이범 맥두겔에게 접근한다. 맥과 베이커는 함께 범행을 모의, 베르포드 성의 가면무도회에 참석, 귀한 중국가면을 훔친다. 그러나 맥두겔의 진짜 목적은 훔친 가면을 그린(Conrad Greene: 모리 체킨 분)이라는 사람에게 건네주고 그 대가로 말레이시아 국제 은행을 털기 위한 암호를 얻으려는 것이다. 두 사람은 밀레니엄의 새해를 몇일 앞두고 말레이시아로 날아간다. 마침내 밀레니엄 밤 밀레니엄 버그를 방지하기 위해 은행의 컴퓨터를 잠시 멈춘 사이 맥과 베이커는 수십억 달러의 돈을 계좌 이체 시키는데 성공하는데.

결혼식에서 일가가 살해 당하고 신부는 자살을 한다. 결혼식에 모인 사람들은 모두 한 명의 연약한 소녀를 범인으로 지목하고... 곧이어 이 사건과 관련된 이들이 하나 둘 목숨을 잃기 시작한다. 계속해서 뒤집히는 증거. 천재 수사관 적인걸의 수사가 시작된다.