빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.
1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...
10대 소년 알렉스는 친구들과 극악한 비행을 저지르고 다닌다. 어느 날 차를 훔쳐 드라이브를 즐기던 이들은 작가 알렉산더의 집을 습격해 그를 폭행하고 그의 아내를 강간한다. 이튿날 알렉스는 불평을 늘어놓는 친구들을 힘으로 제압하고 자신이 무리의 리더임을 확인시킨다. 그날 밤 알렉스는 한 저택에 침입해 집주인을 죽이고 도망치던 중 친구들의 배신으로 문 앞에 쓰러진다. 검거된 알렉스는 살인죄로 14년형을 언도받는다. 2년 뒤, 알렉스는 좀 더 빨리 감옥 밖으로 나오고 싶은 마음에 재소자에게 약물과 충격요법으로 범죄에 대한 혐오를 불러일으키는 교화 방법인 루도비코 갱생 프로그램에 자원하는데...
열네 살 소년 앙트완은 마음 둘 곳이 없다. 엄마와 새아버지는 앙트완에게 무관심하고, 딱히 말썽을 피우려 한 것도 아닌데 학교에선 선생님에게 문제 학생으로 찍혀버렸다. 유일한 위안은 가장 친한 친구 르네와 함께 학교를 빼먹고 영화관에 가거나 거리를 돌아다니는 것. 숙제를 빼먹고, 무단 결석을 하는 등 갑갑한 현실을 벗어나고자 사소한 일탈을 일삼던 앙트완은 급기야 쪽지를 남긴 채 가출하고 가벼운 범죄를 저지르지만 냉혹한 어른들의 세상에서 그가 원하는 자유는 점점 멀어지기만 하는데...
레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...
오레곤주의 작은 마을 캐슬록. 섬세한 성격으로 문학에 소질이 있는 고디, 알콜 중독인 아버지 밑에서 갑갑한 생활을 하지만 타고난 리더쉽으로 동네 꼬마들을 지휘하는 크리스, 2차대전의 영웅이었던 아버지를 존경하는 열정의 소년 테디, 착한 꼬마 뚱보 번은 이 마을에서 사는 단짝 친구들이다. 어느 날 번은 패거리들에게 며칠 전 행방불명된 소년의 시체가 저멀리 숲속에 있다는 소식을 전해준다. 만약 시체를 찾아낸다면 마을의 영웅이 되는 것. 네 명의 소년은 호기심과 모험심을 억누르지 못하고 숲을 향해 여행을 떠난다.
영국 북부 탄광촌에 사는 11살 소년 빌리. 매일 복싱을 배우러 가는 체육관에서 우연히 발레 수업을 보게 된 그는 토슈즈를 신은 여학생들 뒤에서 동작을 따라한다. 그에게 재능을 발견한 발레 선생님 윌킨슨 부인은 빌리에게 특별 수업을 해주고 로얄발레학교의 오디션을 보라고 권유한다. 발레는 여자들이나 하는 거라며 반대하는 아버지 몰래 신나게 춤을 추던 어느 날, 빌리는 불쑥 체육관에 찾아온 아버지와 맞닥뜨리게 되는데...
비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...
친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..
1963년 베이비(제니퍼 그레이)라는 애칭의 프란시스는 의사인 아버지 제이크(제리 오바하)와 어머니 마조리, 언니 리사와 함께 켈러만 산장으로 피서를 간다. 같은 또래의 젊은이들이 많이 있는 그곳에서는 저녁이면 댄스 파티를 즐긴다. 그러다 베이비는 댄스 교사 자니(패트릭 스웨이즈)와 그의 파트너인 페니(신시아 로즈)가 추는 춤에 매료된다. 베이비는 임신한 페니 대신 댄스 경연대회에 나가기 위해 연습을 하고 춤을 추면서 자니와 베이비는 사랑에 빠진다. 그러나 페니가 돌팔이 의사에게 중절수술을 받고 사경을 헤매게 되지만 의사인 베이비 아버지의 도움으로 살아나지만 자니는 아이의 아버지로 오인받고 해고된다. 피서 마지막 발표회에서 돌연 등장한 자니는 베이비와 환상적 더티댄싱을 선보인다.
오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...
긴장만 하면 잠들어 버리는 기면발작증에 걸린 마약중독자 마이크(리버 피닉스)는 고향 아이다호를 떠나 포클랜드의 사창가에서 남창으로 살아간다. 마이크의 유일한 친구인 포클랜드 시장의 아들 스코트(키아누 리브스)는 남부러울 것 없지만 아버지에 대한 반발심으로 방황한다. 그러던 어느날 마이크는 연어떼가 태어난 곳을 찾아 돌아오듯이 어머니와 고향 아이다호로 돌아가길 바라며 스코트와 어머니를 찾으러 아이다호로 떠난다. 하지만 어머니는 이미 아이다호를 떠난 상황이었었고 스코트는 카멜라(키아라 카셀리)와 사랑에 빠져 있었다. 어머니를 찾지도 못하고 스코트 마저 잃은 마이크는 절망에 빠진 채 포클랜드로 되돌아 오는데...
1924년 단찌히에서 오스카가 태어난다. 놀랍도록 조숙한 아기는 독일인과 폴란드인이 섞여 살고 있는 단찌히에서, 독일인인 알프레도와 폴란드인 얀, 두 아버지 사이에서 자라 세번째 생일을 맞던 날 사다리에서 고의적으로 추락, 성장이 정지된다. 오스카는 생일날 선물로 받은 양철북을 두드리면서 나치의 행동을 분열시키는등 끊임없는 소동을 일으킨다. 서커스단 친구들과 함께 연주 여행을 떠난 오스카는 매혹적인 소녀와 사랑에 빠진다. 오스카의 악마적인 요소는 두 아버지와 어머니를 죽음으로 몰고 간다. 어떤 의무로부터도 자유로운 오스카에게도 성과 죽음은 두려운 난제로 다가온다.