Uma família sulista de saloios fica rica com petróleo e muda-se para Beverly Hills.
Jane (Ashley Olsen) e Roxy (Mary-Kate Olsen) são duas irmãs gêmeas que não se dão bem e que precisam viajar juntas de Long Island a Nova York. Elas também têm personalidades e interesses diferentes na cidade: enquanto Jane é mais certinha, Roxy é rebelde e quer conhecer os músicos de uma banda para que eles possam ouvir sua fita demo. Porém o que era para ser uma simples viagem acaba se complicando quando elas passam a ser acusadas de terem sequestrado o cachorro de um importante político.
Billy Madison (Adam Sandler) é uma criança de vinte e oito anos que só pensa em beber cerveja, ver revistas masculinas e fazer piadas bobas com seus tolos amigos. Mas Brian Madison (Darren McGavin), seu pai, é um grande empresário da rede hoteleira e está farto de seu filho se comportar como um débil, tanto que está pensando em passar o controle da rede para Eric Gordon (Bradley Whitford), um dos executivos do grupo que abrange 61 mil funcionários. Mas Brian resolve dar uma última chance para Billy, que sempre passou de ano desde criança pois seu pai pagava para ele passar. Agora Billy terá de refazer os doze graus em 24 semanas e se conseguir terá o controle da empresa do pai. Billy muda seu comportamento e se matricula no jardim de infância, faz novos amigos entre as crianças e sente-se atraído por Veronica Vaughn (Bridgette Wilson), uma bela professora. Mas Eric fará qualquer coisa para atrapalhar o sucesso de Billy.
Frankie é um garotão de praia em que a homossexualidade aflora com força. Ele tenta esconder seu desejo dos amigos e da família, tenta arranjar namorada, mas essa luta interna se transforma em desespero silencioso.
Juliette viaja sozinha ao Egito para encontrar seu marido que trabalha em um campo de refugiados no Oriente Médio. Enquanto ela aguarda a chegada do esposo em seu hotel, Tareq se torna responsável por acompanhar Juliette em sua visita por Cairo. Mas em meio das belas paisagens do Egito, ela se envolve num romance com o melhor amigo de seu marido e desenrola um breve affair sob o sol do Oriente Médio.