Jack (Ashton Kutcher) i Joy (Cameron Diaz) pokušavaju se domoći milijunskog jackpota osvojenog jedne burne noći u Las Vegasu...
Reuben Feffer (Ben Stiller) protivi se riziku, ali njegov uređeni i planirani život se zakomplicira kada se tijekom medenog mjeseca njegova supruga (Debra Messing) zainteresira za mišićavog kubanskog instruktora ronjenja (Hank Azaria). U isto vrijeme na pozornicu stupa Polly (Jennifer Aniston), njegova prijateljica iz djetinjstva, uvodeći ga u rizične sportove, začinjenu hranu i ples salse. Ukratko, ona ga uči živjeti bezbrižno i uživati u svakom trenutku.
Eddie (Ben Stiller) je četrdesetogodišnji vlasnik prodavaonice sportske opreme, koji, čini se, u životu ima sve što se može poželjeti, samo što je još uvijek samac. Njemu to previše ne smeta, ali njegovim roditeljima, pa čak i prijateljima, da. Nakon vjenčanja svoje bivše zaručnice, Eddie upoznaje prekrasnu znanstvenicu Lilu (Malin Akerman), koja se doima predobrom da bi bila istinita. Pogurnut pritiscima, Eddie se vjenča s Lilom za samo šest tjedana, te vrlo brzo uviđa kako je dobio nešto sasvim drugačije od onoga što je mislio. Lila je djetinjasta, nezasitna u krevetu, duguje goleme količine novca, i zapravo nije uopće zaposlena, nego samo volontira. Na bračnom putovanju, slomljeni Eddie upoznaje prizemnu, simpatičnu trenericu lacrossea, Mirandu (Michelle Monaghan), u koju se zaljubljuje. No, tek sada dolazi škakljiv dio - Eddie mora objasniti Lili kako je njihov brak gotov, ali i od Mirande skrivati tajnu zašto je uopće došao u Cabo.
Epifania je razmažena bogatašica, koja je naslijedila basnoslovno bogatstvo od svoga oca. Otac je postavio jedan uvjet - može se udati samo za onoga kome ona da 500 funti, a da on u roku tri mjeseca zaradi 15 000. Epifania odluči poslužiti se malom prijevarom.