W tej zakręconej komedii romantycznej o miłości i przeznaczeniu młody twórca kartek z życzeniami beznadziejnie i bezowocnie poszukuje dziewczyny swoich marzeń, a jego nowa współpracownica Summer Finn, może być właśnie tą jedyną. Niestety 500 dni ich dziwnego związku pokazuje że droga do szczęścia może być nieprzewidywalna, całkowicie poza kontrolą i przede wszystkim niebywale zabawna.
Serendipity to rzadki dar dokonywania bezcennych odkryć. John Cusack i Kate Beckinsale muszą udowodnić, że posiadają tę umiejętność. Wiele lat temu spędzili ze sobą noc, której nie mogą zapomnieć. Po próbie życia oddzielnie, Jonothan postanawia odnaleźć tę jedną, prawdziwą miłość. Gotowy na wszystko rusza śladem dziewczyny, licząc na łut szczęścia i...serendipity. Przeznaczenie też czasem ma poczucie humoru.