Las vidas de Bruno "Mandrake" y Armando "Pomada" giran en torno a las carreras de caballos y las apuestas. Lo que tienen en común es que siempre pierden. Mandrake recibe de parte de su novia Gabriella los nombres nombres de tres caballos para apostar; pero como piensa que no ganará, le pasa el dato a su amigo Pomada...

Narra la historia real de Jan Vokes (Toni Colette), una camarera de Gales que decidió comprar y criar un caballo de carreras. Jan convenció a sus vecinos y amigos para que contribuyeran financieramente al proyecto. El improbable plan de inversión comenzó a valer la pena a medida que el caballo mejoró y comienzó a ganar, luchando por el campeonato nacional.

Gerry (Ben Mendelsohn) es un jugador empedernido al que, sin embargo, la suerte hace mucho que le dio la espalda. Con innumerables deudas acumuladas, este habitual de los casinos conoce a Curtis (Ryan Reynolds), un joven y carismático jugador que parece tener la suerte de su lado. Después de convencerle de que se una a él, viajarán juntos desde Iowa a Nueva Orleans, ciudad en la que se disputa un campeonato de póker de alto nivel que podría ser la última oportunidad de Gerry para recuperar su estrella y volver a ser un ganador.

Dos bribones intentan engañar a su jefe, pero éste, que es mucho más listo de lo que ellos piensan, les tiende una trampa contratándolos para que se maten el uno al otro.

Archie, un joven, hereda un establo para carreras de caballos, y su tía intenta convencerlo de que lo convierta en un hogar para chicas trabajadoras durante las vacaciones. Sin embargo, Archie es un jugador empedernido y, antes de que se dé cuenta, se mezcla con dos estafadores y una arena de lucha que acaba de quebrar.