"Withnail i ja" portretuje ostatnie wspólne szaleństwa dwóch przyjaciół, niespełnionych młodych aktorów pod koniec 1969 roku. Withnail (Richard E.Grant) i Ja (Paul McGann, który gra alter ego reżysera Bruce'a Robinsona) odkrywają pewnego poranka, że do końca szaleńczej dekady lat sześćdziesiątych zostało tylko 90 dni. Połączeni biedą i marzeniami o sławie dzielą nędzne mieszkanie, a ich codzienna dieta składa się z alkoholu, LSD i marihuany. Spłukani i zagubieni w miejskiej dżungli postanawiają wyruszyć na wieś i spędzić oczyszczający wewnętrznie weekend w prymitywnej chacie ekscentrycznego Monty'ego (Richard Griffith), wuja Withnaila. Od samego początku pobytu wszytko układa się nie tak jak zaplanowano, i choć ich marzenia o idyllicznym ustroniu nie spełnią się, będzie to niezapomniany pobyt, zwłaszcza po niezapowiedzianym przyjeździe Monty'ego.
Zabawna opowieść o zwyczajnym mężczyźnie, który ma wszystko, by cieszyć się życiem. Dobra praca, piękna żona, zrealizowane marzenia. Czego chcieć więcej od życia? Jednak wszystko to, jest jedynie cudownym pozorem prawdziwego żywotu Billa (Aaron Eckhart). Bohatera zatrudnia teść (Holmes Osborne), wspaniała żona (Elizabeth Banks) go zdradza, a codzienność już dawno straciła wszelki smak i kolor. Przełom następuje, gdy Bill poznaje pewnego nastolatka (Logan Lerman). Ten, nieco zbuntowany i szalony młodzieniec, na nowo otwiera przed Billem uroki istnienia.
Nora Wilder ma już dość. Wszyscy wokół zdążyli poukładać sobie życie, są szczęśliwi w swoich związkach lub właśnie spodziewają się dzieci. A Nora przekroczyła trzydziestkę, wciąż jest sama, a do tego uwikłana w pracę, która już jej nie interesuje. Ma też matkę, która nieustannie jej o tym wszystkim przypomina. By wydobyć się z błędnego koła, Nora zaczyna znowu chodzić na randki, ale większość z nich okazuje się totalną katastrofą. Do momentu, gdy poznaje Juliena - nieobliczalnego Francuza, który otworzy jej oczy na wiele więcej aspektów życia, niż tylko miłość.
Victor Rosa (John Leguizamo) jest dealerem narkotyków. Wymyślił swój oryginalny koktajl na bazie heroiny, zwany "Empire", który sprzedając dorobił się sporej fortuny. Ma o sobie dobre zdanie, uważa się za kogoś więcej niż tylko głupiego sprzedawcę narkotyków. Uważa się za przedsiębiorcę i biznesmena który tylko chwilowo i z musu pracuje w narkobiznesie. Vic chce to zmienić i postanawia przenieść swe interesy na Wall Street i legalnie pomnażać swój kapitał. Pomaga mu w tym Jack Wimmer, bankier i sprytny inwestor giełdowy z sporymi koneksjami. Vic powierza mu swoje pieniądze i z entuzjazmem obserwuje szybki i łatwy zysk jaki mu one przyniosły. Aby wejść w interes większej skali pożycza kasę od La Columbiany - znajomej narko-dealerki o dużych wpływach. niestety szybko przekonuje się że być u niej na debecie to duży błąd. Okazuje się że cena jaką musi zapłacić za swój nowy styl życia jest wyższa niż przypuszczał.