직장에서 성공 가도를 달리지만 연인과의 관계는 열정을 잃은 지 오래인 여자. 생일을 맞아 떠난 여행에서 마피아 보스에게 납치당하며 아찔한 나날이 시작된다. 마음을 얻기 위해 365일 동안 뭐든 하겠다는 이 남자를 믿어도 될까.

사고로 아내를 잃고, 혼자서 딸을 보살피며 사는 싱글 대디 '유하' . 일과 육아의 반복된 일상에서 외로운 나날을 견디던 유하는 우연히 SM 클럽을 방문하고, 낯선 여자를 통해 '마조히즘'의 짜릿한 쾌감을 경험하게 된다. 목이 졸리면서 죽음에 가까워지는 순간, 환희의 절정을 느끼게 된 남자는 점점 강한 자극을 원하게 되는데...

자신감이 부족한 호텔 체인의 후계자. 오랫동안 자신을 성적으로 지배해온 여성과 관계를 끝내려 했다가, 밤새도록 한 치의 양보도 없는 기묘한 기 싸움을 벌이게 된다.

이름도, 직업도, 장소도 원하는 대로 만들어 낼 수 있는 온라인 채팅. 그 안에서 만난 잭 그리고 스칼렛. 잭은 뉴욕에 사는 인터넷 도박꾼으로 샌프란시스코 출신의 캠걸인 스칼렛에게 집착한다. 그의 집착은 환상에서 현실로 바뀌고 비오는 차이나타운 거리에서 스칼렛을 볼 때 최고점에 도달한다. 커지는 집착만큼 갈수록 커지는 의심과 드러나는 진실, 속고 속이는 시간 속에서 결국 서로가 가지고 있던 모든 것을 잃을 위기에 처하는데... 도박꾼과 캠걸, 두 사람이 갈망하던 자유와 환상, 그리고 로맨스. 과연 이 두 사람의 마지막은 행복할 수 있을까?