Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.
Frustrada por ter de cuidar do irmão mais novo enquanto os seus pais estão fora, a adolescente Sarah (Jennifer Connelly) sonha em livrar-se da criança, que não pára de chorar. Atendendo ao seu pedido, o Rei dos Duendes (David Bowie), personagem de um dos livros de Sarah, ganha vida e sequestra o bebé. Arrependida, a menina terá de enfrentar um labirinto e resgatar o irmão antes da meia-noite para evitar que ele seja transformado num duende.
Quando o professor Wagstaff (Groucho Marx) toma posse como reitor da Universidade de Huxley, tem duas prioridades, ganhar um jogo de futebol a Darwin, e que o seu filho Frank (Zeppo Marx) vá às aulas e deixe de andar com Connie (Thelma Todd). Aconselhado a comprar dois jogadores profissionais num speakeasy, Wagstaff contrata, por engano, dois empregados, o distribuidor de gelo Baravelli (Chico Marx) e o apanhador de cães vadios, Pinky (Harpo Marx). Como se não bastasse, Connie está em conluio com Jennings (David Landau), que tentará por todos os modos ilícitos ganhar o jogo a Huxley.
Pouco depois de a Família Real adotar uma rapariga chamada Alise, ela é levada para a floresta. A Princesa Odette, o Derek e os seus amigos da floresta, Jean-Bob o Sapo e Speed a Tartaruga, têm de unir esforços para arranjarem uma maneira de a levar de volta para o castelo.
Supergirl (Helen Slater) foi levada acidentalmente para Terra, onde conhece Ethan (Hart Bochner). Ethan está sob um feitiço criado pela bruxa Selena (Faye Dunaway), que o faria se apaixonar pela primeira pessoa que visse. Quando o feitiço faz Ethan se apaixonar por Supergirl, e não por Selena, a feiticeira fica furiosa e convoca as forças do mal para lutar contra a heroína.