Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.

Em Chicago o bebé Bink tem todo o amor do mundo e tudo que o dinheiro pode comprar. Entretanto, três malandros, liderados por Norby (Joe Pantoliano), se passam por fotógrafos e sequestram a criança. No entanto o bebé foge de forma fantástica e de forma mais fantástica ainda percorre a cidade, visitando os lugares que viu no seu livro e, de quebra, envolvendo os pilantras em diversas confusões.

Rabujento e viciado em espinafre, o marinheiro Popeye (Robin Williams) aporta em Sweetheaven, onde conhece - e se apaixona - pela doce Olívia Palito (Shelley Duvall) e ganha um inimigo, o pirata Brutus (Paul L. Smith). Procurando por seu avô, Popeye acaba encontrando um bebê abandonado, Gugu.

Em Hollywood, prepara-se um filme sobre a lenda urbana do sanguinário Chucky e da sua perversa esposa Tiffany, e Glen, o filho órfão dos diabólicos bonecos, decide ressuscitá-los. Mas a relação com os pais não corre como esperava, quando descobre que Chucky e Tiffany se lançaram numa carreira tão infernal como criminosa. Chucky espanta-se de que o seu rebento não queira seguir os seus passos.