本片是根据派翠莎海史密的里普力系列犯罪小说《里普力的游戏》改编的电影。汤姆里普力是一个在德国靠贩卖赝品画为生的反传统的美国人，放浪不羁的他与黑社会也颇有交集。乔纳森兹莫曼是一个从瑞士移居到德国的镶画师，家庭幸福，却怎料患上了罕见的血液病，因而心情一蹶不振。两人在一场艺术品拍卖会上相识不久，黑社会找上了里普力让他帮忙杀一个人， 里普力虽然不正派，却也不愿意干那些双手会沾上血的罪恶勾当，于是他想到了一个合适的人选：身患血液病的乔纳森兹莫曼。为了让乔纳森跳脱他的正经行当，心甘情愿铤而走险，里普力一边许诺事成之后将会给乔纳森家人一笔高额的补偿，让他死后没有后顾之忧，一边串通医生做出乔纳森病情加重的诊断报告。乔纳森在绝望之中，为了家人以后的生活有保障，走上了暗杀之路，思想上的挣扎纠结随之而来，而为确认暗杀行动进程而一直跟随他的里普力心中也生出复杂的情绪，在借刀杀人者和朋友这两个角色间摇摆不定。
骨灰盒推销员小康（李康生）结束心力交瘁的一日后，悄悄潜入一幢公寓里的一间房，没想这间房里，还会潜入一个会是其欲望（投射）对象的地摊小贩（陈昭荣）。房子的暂时主人是一个售楼小姐（杨贵媚），她和小康性向虽然有异，却同样是没有爱情（情感）温暖心灵的人。小康和地摊小贩一开始时时提防（售楼小姐和彼此），待他们认识了解到各自的生活后，提防心理消除，却也没有自此成为朋友（懦弱的小康也鼓不起勇气示爱）。售楼小姐和地摊小贩发生过几次性关系，清楚地明白彼此都是为了满足身体的长久饥渴，爱情（感情）并没有什么万岁之处，身体上的快感可以暂时满足，精神上的安慰却无法获得（即使有，也是短暂如烟花）。
1999年新年前夜，童年好友克拉克和特雷弗。他们即将迎来高中最后一学期，新的一年各自开始新的生活。特雷弗让克拉克帮忙和美眉搭讪，结果却是出他们意料之外的...
埋藏于心底的过去，随着岁月，早已慢慢澹忘，但一次重遇，所有回忆竟然再次回来。这次，能好好把握吗？儿时好友 Matias 和 Jeronimo，在一次开学前的情慾觉醒中，跟对方发生了超越友谊的关係。Matias 的爸爸为了阻止这段关係发展，接受了一份远方的工作。Matias被迫离开小镇，跟 Jeronimo 断绝来往。十年之后，Matias 早已结识了女友，并决定回到小镇，参与嘉年华会的盛事。谁料，他就在此时重遇 Jeronimo，二人爱火再度重燃，更越演越烈。这次，Matias 又会如何选择？
人入中年的吴明宝（缪骞人 饰）和白芸（张艾嘉 饰）有一份几十年的友情，如今他们的丈夫都已故去，各自的女儿青春可人，正像她们当年的年纪，她们的回忆，一起回到了当年吴明宝和俊彦（林子祥 饰）订婚的时候……吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情，双方家长撮合下，他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸，俊彦与白芸两人相谈甚欢，感到彼此所呼应的默契，一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于，俊彦在婚礼前产生了动摇，然而白芸拒绝了俊彦，与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后，两个好友再度聊起当年的往事，吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……
萨米，一个沉默寡言的神秘少女，遇到了特洛伊，一个没有痛苦感的极端暴力的年轻男人。她将慢慢地融入她的世界，充满爱、拳头和音乐。
科比（艾米利奥·艾斯特维兹 Emilio Estevez 饰）深陷感情的漩涡无法自拔；比利（罗伯·劳 Rob Lowe 饰）不安定的生活让妻子最终选择了带着孩子离开；凯文（安德鲁·麦卡锡 Andrew McCarthy 饰）苦苦的希望能够得到心上人的垂怜；朱尔斯（黛米·摩尔 Demi Moore 饰）的生活从来都谈不上什么一帆风顺；埃里克（贾德·尼尔森 Judd Nelson 饰）深爱着妻子却总也管不住自己的下半身；莱斯利（艾丽·西蒂 Ally Sheedy 饰）对凯文的深情似乎一无所知；温蒂（梅尔·温宁汉姆 Mare Winningham 饰）早已厌倦了什么都被拿来和优秀的妹妹作比较的生活。 七个走出了校园象牙塔的年轻人，他们所面对的现实世界是否如他们所想象的一样快乐和美好？面对无法回避的人生岔路口，他们会做出怎样的选择？又会谱写出怎样悲欢交织的精彩人生？
鲁宾逊（皮尔斯·布鲁斯南 Pierce Brosnan 饰）是一名英国水手，一次海难之后，他孤身一人在一个荒岛上醒来。陷入绝境的鲁宾逊并没有放弃希望，而是运用自己的专业技能，在险恶的自然环境和贫乏的生活条件下为自己创造出了一片赖以生存的天空，与此同时，鲁宾逊还要时刻提防着深藏在岛屿深处的食人族的攻击。 一次偶然中，鲁宾逊在食人族的手中救下了一个黑人小男孩，当天在鲁宾逊自制的日历上是星期五，于是，他将小男孩命名为“星期五”（William Takaku 饰）。恶劣的自然环境无法置鲁宾逊于死地，但孤独却可以，因此，他格外珍惜和星期五共处的时光。在封闭的岛屿上，抛开种族和血统，一种真挚纯洁的友情在鲁宾逊和星期五之间展开了。
安东探索童年友谊的普遍纽带如何比第一次世界大战和俄国革命后因仇恨和报仇而破裂的成年世界的偏见更强大。 那年是1919年。故事在乌克兰的一个小村庄中展开。乌克兰是几十年前由德国家庭定居的一个地区，在黑海附近耕种这片富饶的土地。 它清楚地表明了友谊的真正含义。 安东和雅各布在一起找到了力量和舒适感。 这是一种友谊，由他们对云的迷恋以及他们想象中天堂的意义所塑造。 尽管安东是天主教徒，雅各布是犹太人，但他们的友谊比他们不同的宗教背景更强大。 他们彼此信任，既是年轻男孩，又是他们创造的想象世界，这使他们免受周围的恐惧，暴力和分裂。