In der Vorweihnachtszeit schlagen die Gefühlswellen hoch. So verspürt etwa Englands Premier eine unziemliche Zuneigung zu einer Mitarbeiterin, zwei Pornodarsteller müssen ihre Schüchternheit überwinden und ein verstörter Schriftsteller findet erst in der Ferne sein Glück. Eine junge Werberin trifft in Beziehungsdingen immer die falschen Entscheidungen, während eine frischgebackene Ehefrau die Liebe des besten Freundes ihres Mannes entfacht und ein trauriger Witwer die Liebe erst (wieder) lernen muss.

Ralphie ist inzwischen erwachsen und fährt mit seiner Familie in das Haus seiner Kindheit in der Cleveland Street, um seinen Kindern ein zauberhaftes Weihnachtsfest zu bereiten, genau so, wie er es selbst dort vor 30 Jahren als Kind verbracht hat. Ralphie lernt seine Freunde aus der Kindheit wieder kennen und versöhnt sich mit der Erinnerung an seinen verstorbenen Vater. Die Fortsetzung zu „Fröhliche Weihnachten“ von 1983 spielt in der Gegenwart.

Stannie Dum und Ollie Dee leben im Spielzeugland bei der Witwe Peep und deren schöner Tochter Bo-Peep zur Untermiete. Zuvor müssen sie allerdings die Heirat der schönen Bo-Peep mit dem bösartigen Barnaby verhindern, der Witwe Peep mit einer Hypothek erpresst. Und so verkleidet sich Stannie am Hochzeitstag als Braut. Der erboste Barnaby marschiert mit einer Armee der bösen Mächte ins Spielzeugland ein, um sich an Stan und Ollie und Bo-Peep zu rächen …

Das elfjährige Waisenkind Annie freut sich nicht übermäßig auf das bevorstehende Weihnachtsfest. Warum sollte es auch dieses mal etwas besonderes werden? Wie üblich gibt es Auseinandersetzung mit der kaltherzigen Heimleiterin Miss Hannigan, und auch Versuche auszubüxen scheitern. Doch diesmal bringt Grace Farrell das Mädchen während zwei Wochen über Weihnachten zu Milliardär Oliver Warbucks. Annie erobert sogleich dessen Herz, und er möchte sie gerne Adoptieren. Doch sie ist immer noch auf der Suche nach ihren Eltern...

Der am Campus offen homosexuell lebende Olaf "Gunn" Gunnunderson verbringt die Feiertage getrennt von seinem Freund Nathan Stanford bei seinen Eltern Anya und Sven. Als Nathan's Eltern ihren Sohn kurzfristig über Weihnachten versetzen, entschließt sich Nathan, Olaf zu überraschen und steht plötzlich in der Tür. Anya und Sven versuchen in der Zwischenzeit, Olaf mit dessen Highschool-Freundin Abby, die Nachbarstochter, zu verkuppeln, anscheinend völlig unwissend von Olafs Homosexualität.

Endlich hat Crowther die Chance, Kapitän auf einem neuen Linienschiff zu werden. Er muss nur noch eine Kreuzfahrt ohne Probleme über die Bühne bringen. Zu seinem Entsetzen wird ihm eine neue, jedoch völlig untaugliche Crew zugeteilt: Der liebeskranke Arzt Dr. Binn, der seekranke Koch Haines, der übereifrige Offizier Marjoribanks und ein paar weitere Neulinge verursachen bei ihren durchaus gut gemeinten Bemühungen ein Chaos nach dem anderen.

Das Rentierjunge Niko träumt davon, endlich fliegen zu können. Wie sein Vater, den er nie kennen gelernt hat, von dem er aber weiß, dass er zu jener magischen Truppe gehört, die den Schlitten des Weihnachtsmannes durch die Lüfte zieht. Deshalb macht er sich mit Flughörnchen Julius und Wieseldame Wilma auf die Reise zu Papas Rentierherde. Nachdem das Trio ein Rudel hungriger Wölfe abgeschüttelt hat, kommt Niko endlich im Land des Weihnachtsmannes an. Jetzt muss er nur noch seinen Vater finden und natürlich fliegen lernen.