Alex Sperling pretende frequentar a Universidade de Havard. Ele não consegue arrumar um estágio para o verão e decide ir para Los Angeles trabalhar temporariamente com o seu charmoso e bem sucedido primo Roger. Entretanto, Alex descobre que Roger não é o bem sucedido homem de negócios que Alex imaginou ser. Roger largou a faculdade e agora trabalha como limpador de piscina. Uma série ed acontecimentos forçam os dois a tomar emprestado a mansão de um dos clientes de Roger, onde eles se únem à Laura, uma acompanhante local, para começar um serviço de acompanhantes. O negócio vira um sucesso enquanto Alex e Roger são pegos em situações hilárias, desde celebridades que andam armados a comemorações do bar Mitzvahn, a sádicas mulheres de negócio, finalmente culminando em uma festa gigantesca. Mas quando os pais de Alex e os colegas deles (todos ex-alunos de Harvard) aparecem, eles tem de transformar a festa em um evento de Harvard para poder salvar a empresa e o futuro de Alex.
Uma história engraçada e ao mesmo tempo tocante de dois homens do interior, conservadores e heterossexuais, que por desespero financeiro, assumem identidade homossexual e declara-se um casal gay, para poder fazer uso de uma nova legislação fiscal. Quando um inspetor fiscal é enviado para conferir a autenticidade, a bomba estoura na outrora pacata cidade de Yackandandah. À medida que os dois são obrigados a passar por gays em um lugar onde todos sabem que é a única coisa que eles não são!
No último ano antes de irem para a faculdade, três colegas de classe precisam definir seus objetivos e resolver seus problemas de relacionamento. Mas, a forma como eles decidem acertar suas diferenças toma um caminho diferente do previsto, deixando a convivência perigosa e fora de controle.
Após um acidente, Cooper (Matthew Broderick), um jornalista de Chigaco, sofre com perda de memória e dificuldade de concentração e o seu diretor manda-o tirar umas férias. Cooper viaja até o Missouri para visitar o seu tio Rollie (Alan Alda), considerado uma pessoa com "capacidade diminuída" por sofrer da doença de Alzheimer. Rollie está sem dinheiro e prestes a perder sua casa, mas tem um raro card de beisebol que vale muito dinheiro e pode ser a única salvação para não ir parar num asilo de velhos. Cooper reencontra Charlotte (Virginia Madsen), a sua ex-namorada do colégio, que acaba de se divorciar, e juntos formam uma equipe que parte em direção a Chicago, onde pretendem fazer o negócio do século numa feira de colecionadores.