הסרט מספר על צעיר (ג'ימס מרסדן) אשר מבולבל בכל מה שקשור לעתידו.בהמשך הוא פוגש באדם מסתורי (גארי אולדמן) שמוביל אותו אל מסע קסום, פראי ומסתורי בכביש שאיננו קיים במפה.
קומדיה עצובה ומשובחת. שני חברים יוצאים לשוטטות באזור היקבים של קליפורניה. סופר מתוסכל ושחקן ממורמר במסע של חיפוש אחר זהותם ואחר קצת משמעות לחייהם האפורים, רגע לפני שהשחקן נכנס לחיי נישואין. סרטו של אלכסנדר פיין (החברות של רות, Election) ממשיך לעסוק במה שהטריד את הבמאי המוכשר הזה גם בסרטו הקודם, "אודות שמידט". עם פול ג'יאמאטי (אמריקן ספלנדור) ווירג'יניה מאדסן (חולית). אוסקר, גלובוס ואינסוף פרסים אחרים.
בן הוא צלם החולה במחלה סופנית. למרות שלא דיבר עם בנו מאט בעשר השנים האחרונות, הוא מבקש ממנו לצאת איתו למסע בכבישים במטרה להגיע לפרסונס שבקנזס, שם נמצאת מעבדת פיתוח הפילם האחרונה שעדיין מפתחת פילם מסוג "קודאכרום". לאב ישנם כמה סרטי פילם שהוא מעוניין לפתח לפני שהוא הולך לעולמו, והמעבדה בקנזס עומדת גם היא להיסגר בקרוב לנצח.
לאחר שנפצעו בעירק מקבלים פרד (טים רובינס), טי.קיי (מייקל פנה) וקול (רייצ'ל מקאדמס) חופשה בת חודש ימים בארה"ב. השלושה נוחתים בנמל התעופה בניו יורק ומגלים שהתנועה מושבתת. הם מחליטים לשכור מכונית ולנסוע לסנט. לואיס. שם פרד יבקר את אישתו וטי. קיי וקול יוכלו בקלות לעלות על הטיסה הבאה הביתה. אבל מהר מאוד מה שהתחיל כמסע קצר הביתה של שלושה זרים, הופך למסע בכל רחבי ארצות הברית של שלושה חברים שמתקשים לעזוב אחד את השני.
כשכל שאר הכיתה מסיימת את הלימודים בתיכון כולם הולכים לאותו הקולג', אריק ריברס דאסטין ומאט שלושה חברים שמחליקים במקצוענות רבה על סקייטבורד, שלא מוותרים על טיול הקיץ האחרון שלהם ביחד והניסיון להגשים את חלומם, שיכירו בהם בקהילת גולשי הסקייטבורד העולמית והכי חשוב שישלמו להם בשביל להחליק!במהלך הניסיונות שלהם להפגין את היכולות המופלאות שלהם על מנת שהגורמים הראויים יחתימו אותם, הם מגיעים למסקנה שעליהם לעקוב אחרי האליל שלהם בסיור הקיץ שלו בשביל שיכירו בכשרונם ובהם כדי שיהפכו להיות כוכבים בעצמם.
רוג'ר (מורגן פרימן), צ'ארלס (כריסטופר ווקן) וג'ורג' (ויליאם ה. מייסי) הם שומרים ותיקים במוזיאון לאמנות. כל אחד מהם פיתח מערכת יחסים עמוקה עם אחד מיצירות האמנות המוצגות שם. הם כל כך התחברו ליצירה החביבה עליהם עד כדי כך שהיא הפכה עבורם לסיבה היחידה לשמה הם ממשיכים לחיות. כאשר מתברר להם שהיצירות מיועדות לעבור לצמיתות לדנמרק הם מחליטים לעשות מעשה. הם יוצאים יחד לשדוד את יצירות האמנות ולהחליף אותן בזיופים.
גבר צעיר מתעורר מתרדמת של ארבע שנים למשמע שאהובתו מהתיכון הפכה לעמוד מרכזי באחד ממגזיני הגברים הנודעים ביותר בעולם.הוא וחברו, מטורף המין, הטוב ביותר מחליטים לצאת למסע מחוף אל חוףבכדי להרוס מסיבה במפקדת אחוזת המגזינים האגדיים וינסו לזכות בחזרה בבחורה.
אמנם ניק (כריסטופר ז'קוט) רק סיים את הלימודים אבל הוא כבר הבין הכל - נישואים, קריירה מפוארת וסגנון חיים שונה לגמרי מהדרך שבה חיו ההורים ההיפים שלו. שהוא מגלה שמי שאמורה להיות אשתו לעתיד מנוצלת על ידי מפיק מוזיקה, ניק מחליט לטוס לטורונטו כדי לזכות בה בחזרה. לחבריו הטובים - הגולש טיילר (שון רוברטס) ודיים (ריאן בלוויל) יש תוכניות אחרות, לעשות את הטיול של החיים שלהם. שנשאר להם רק עוד 3 ימים להגיע לטקס הענקת פרסי המוזיקה, השלושה יוצאים לדרך. שתי טרמפיסטיות סקסיות, סאשה (ג'ואן קלי) וג'יל (מייקו נגיון) מצטרפות אליהם ומסבכות את כל העניינים, הטיול הופך למסע של טעויות ובו כל התוכניות של ניק לגבי עתידו נהרסות.
חייל צי ותיק וקשוח ושותפו הטירון נרגשים לגלות שהמשימה הבאה שלהם היא ללוות את טוני היפה לכלא הצבאי.
ריק רובינסון הוא עורך-דין מתמחה העולה בסולם הדרגות ממיאמי, שבינו לבין מבחן ההסמכה מפרידים ארבעה ימים. נואש לקבל קרדיט מהבוס שלו (מק'אליסאר), הוא עושה לו טובה שאינו יכול לסרב לה. הוא מוצא עצמו בדרכו ללוס אנג'לס במשאית רעועה עם רכושו של הבוס שלו, ואחייניתו הקשורה להוליווד, וחזיר המחמד שלה. בין טרמפיסטים, קילקולים, ומגוון איכרים גסי רוח, ריק מוצא אהבה, חיים ואולי את עצמו בטיול מהגיהנום הזה לרוחב אמריקה.