故事的灵感来源于真实发生的一起经济案件。本·斯蒂勒扮演的乔什是一名兢兢业业的豪华大楼经理。二十多年来，他一直竭尽所能带领手其他工作人员，保证大楼里居民安全舒适的生活。大楼顶层公寓住着一个亿万富翁亚瑟，大家都很信任他，甚至还把自己的养老金拿出来给他去做投资。突然有一天，亚瑟被警察从家中抓走，罪名是他从投资人那里偷走了20亿美元的资金，其中当然也包括乔什和其他人的养老金。愤怒的人们决定进行报复，他们要抢劫亚瑟的顶层公寓，把自己的养老金拿回来。不过整幢大楼已经被警察控制，而且乔什等人一辈子都没坐过犯法的事，更不用说是抢劫。为了确保万无一失，乔什把骗子斯莱德从监狱里保释了出来，让他教给大家抢劫的方法，并计划这项不可能实现的犯罪。面对自己工作了很多年的大楼，乔什和朋友们终于下定了决心去拿回属于自己的那部分钱，可是过程跟他们想象的并不一样。

Jenny（王菲饰）一觉醒来，忽然觉得自己已经不再爱身边的黑帮首领藤，于是决定带着伊藤的一大笔钱出走，但这笔钱本来却是准备用于从国际大盗唐杰（张国荣饰）那里赎回一本写满黑帮秘密的日记的。唐得不到钱，有无计可施，却正好碰上了来冲绳度假的飞虎队队员罗宏达（梁家辉饰）和其女友Sandy（黎姿饰）。罗认出了唐就是大名鼎鼎的十大通缉要犯之一，想借此机会能逮捕他，以获取升职的机会。于是他佯装与唐合作预谋爆窃冲绳一家银行，但需要利用银行隔壁的屋子来进行爆破，而Jenny就住在里面，于是某种巧合，又是某种抉择，让三人不得不面对即将发生的一切，而两人又逐渐爱上了飘忽不定的Jenny，所有的事情变得复杂起来……

巴迪（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）是一位人气很高的喜剧演员，因为总是出现在星期六晚上的电视节目里，大家送给了他一个外号——星期六先生。实际上，巴迪刚刚出道的时候并非只身一人，还有一个名叫斯坦（大卫·佩默 David Paymer 饰）的搭档，只是，在首演临上台之前，斯坦怯懦了，最终，巴迪一个人的演出大获成功并且就此出道，而斯坦则成为了他的助理。 一晃眼多年过去，巴迪和伊莱恩（朱丽叶·沃纳 Julie Warner 饰）结了婚，两人孕育了爱情的结晶。随着年岁的增长，巴迪再也不像以前那样受欢迎了，工作也越来越难找，在一次重要的影片试镜失败之后，巴迪和斯坦之间产生了激烈的冲突。

男明星在电影即将杀青之际死于片场，几个跟他有着感情纠葛的女演员成为嫌疑人，而编剧富兰克林相信女友玛西娅的清白，开始暗地里调查真凶。