Investigador particular Bradford Galt mudou-se para Nova Iorque vindo de San Francisco depois de cumprir uma pena de prisão por culpa de seu parceiro advogado Tony Jardine. Quando ele descobre que alguém o está seguindo, e possivelmente tentando matá-lo, Galt acredita que Jardine está por trás disso. Ele descobre que é um pouco mais do que isso, e está cada vez mais feliz por ter sua atraente nova secretária Kathleen, por várias razões.

Joanna (Knightley) e Michael Reed (Worthington) estão casados há sete anos. Uma noite, essa união feliz e bem-sucedida é colocada à prova, quando Michael viaja à trabalho com uma bela colega (Eva Mendes) e Joanna aceita o convite de um antigo namorado (Guillaume Canet) para tomar alguns drinques

Jack é o melhor amigo de Hank e sua esposa Terry é a melhor amiga de Edith, esposa de Hank. Eles moram em boas casas, têm bons empregos e se vêem sempre.O que parece uma velha e boa amizade se transforma numa teia de traições quando numa noite de festa Jack e Edith vão comprar cerveja e se beijam.Num filme onde os traidores também são traídos, você pode tentar responder quem é a vítima, ou quem de fato é o último inocente.

Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.