Nell'America del 1909, alle soglie del proibizionismo, il ritratto senza reticenze dell'ascesa e della caduta di un gangster, Tom Powers, dall'infanzia trascorsa nelle strade di un quartiere povero di New York alle prime imprese criminose insieme con il fido amico Matt Doyle, dagli amori travagliati con la fidanzata Kitty e la bellissima Gwen Allen alla tragica fine per mano di una banda rivale.

Lilly Dillon è una bella donna che, per conto del potente allibratore Bobo Justus, fa scommesse di copertura utili ad abbassare le quote più elevate che costituiscono un potenziale rischio. Nel compiere il suo lavoro non manca di "grattare" sempre qualcosa al suo capo e tenerlo per sé. Suo figlio Roy è anche lui un truffatore che vive di piccoli colpi. A seguito di uno di questi, non andato a segno, riceve una bastonata all'addome che gli provoca un'emorragia interna che lentamente lo fiacca. Quando Lilly, solitamente operante sulla costa est, deve recarsi all'ippodromo di La Jolla, in California, e dopo ben otto anni si ferma a Los Angeles per visitare Roy, lo trova in condizioni gravissime. Chiamato un dottore della malavita, la donna riesce a salvare la vita del figlio in extremis.

È giovane, simpatico, colto. È nero ed è ferito. È figlio di Sidney Poitier. È un compagno di studi dei loro figli ad Harvard. Logico che i coniugi Kittredge, agiata coppia che abita un appartamento a Central Park, trattino Paul come meglio non si potrebbe. Ma la mattina Paul viene cacciato dall’abitazione, e inizia tutta una serie di scoperte imbarazzanti sull’ospite, sulla sua identità, sulle sue azioni.

Il truffatore Gabriel Caine è finito in prigione per aver venduto copie di antichi capolavori, realizzati in plastica. Tra le quattro mura della gattabuia ha sentito parlare per la prima volta di Diggstown, la capitale delle scommesse sugli incontri di boxe clandestini. Gabriel cerca di imbrogliare il boss locale John Gillon, organizzando un combattimento truccato, durante il quale Roy "Honey" Palmer ex campione sfida dilettanti uno dopo l'altro. Il problema è informare Roy che gli incontri non sono veri...

Come fare quando i genitori cercano di imporre "la loro" vacanza? Morris aggira il problema organizzando un finto campeggio meta di una gita organizzata dalla scuola. Tutti i suoi compagni di classe giocano a favore dell'imbroglio, ma mancherebbe l'appoggio di un insegnante. E a quel punto proprio un professore.