이혼한 부모님, 자식들에게 무관심한 아버지, 유일하게 의지했던 형의 자살… ‘타일러’(로버트 패틴슨)는 이어지는 불행한 사건 속에서 희망 없는 하루 하루를 살아간다. 그러던 어느 날 충동적으로 싸움에 끼어들고 형사 ‘닐’(크리스 쿠퍼)에게 반항하여 결국 경찰서로 끌려간다. 든든한 사업가인 아버지 ‘찰스’(피어스 브로스넌)의 재력 덕분에 금방 풀려나지만 억울한 분노를 풀기 위해 닐의 딸인 ‘앨리’(에밀리 드 라빈)에게 의도적으로 접근한다. 서로가 서로의 운명을 알아보다!! 우연찮게도 타일러와 앨리는 같은 학교 학생으로 처음 만난 순간부터 강력한 끌림을 느낀다. 장난처럼 시작된 관계에서 타일러는 앨리에게도 자신과 같은 깊은 상처가 있음을 알게 되고 서로에 대한 호감은 짙은 와인빛 사랑으로 번지게 된다.

100명의 여성이 등장하는 동안 단 한 명의 남성도 등장하지 않는 ‘여성들만의 영화’. 뉴욕 맨하튼에 사는 상류층 여자들의 우정과 질투, 사랑 등을 다룬 작품으로 클레어 부스 루스의 연극이 원작이다. 「위대한 개츠비」의 F. 스콧 피츠제럴드와 극작가 도널드 오그든 스튜어트가 각본에 참여했다.

샘 크레그(스펜서 트레이시)는 뉴욕 스포츠 기자다. 해외통신원 테스 하딩(캐서린 헵번)이 기고한 스포츠 무일함에 대한 논평에 분노를 느낀 샘은 반론기사를 실는다. 이 기사에 다시 테스가 반론기사를 실으면서 두사람은 만나게 되는 날까지 반론에 반론이 계속된다. 마침내 두사람은 만나게 되고 샘은 테스를 야구장으로 데리고 가면서 두사람의 논쟁은 끝나지만.. 두사람은 사랑에 빠지게 되면서 결혼하기에 이른다. 그러나 그들의 행복한 결혼 생활은 그들의 서로 다른 라이프 스타일로 인해 위기에 처하고 일에 중독된 테스를 견디다 못한 샘은 이별을 고하고 시골로 떠난다. 홀로된 테스는 허전함과 외로움에 느낀다. 여성운동가인 엘렌이 아버지와 결혼하게 되면서 엘런으로부터 모든 것을 이루웠지만 늘 외로웠다는 그녀의 말을 듣게 되면서 테스는 결혼에 대하여 진지하게 다시 생각하게 된다. 결국 테스는 샘을 찾아가고.. 생활이 바뀌지 않는한 서로에게 불행할 것이라며 거절하는 샘에게 아내로서 노력하겠으니 다시 시작하자고 하는데..

군복무 중 2주간의 휴가를 맞아 고향을 찾은 존은 봉사활동 중이던 여대생 사바나를 우연히 만나게 되고, 두 사람은 순식간에 서로에게 빠져든다. 너무도 다름에도 불구하고 서로의 마음 깊은 곳을 채워가며 진정한 사랑에 빠진 두 사람. 그렇게 2주간의 시간이 덧없이 흘러가고, 헤어져야만 하는 두 사람은 미래를 약속하며 서로에게 매일 편지를 쓰기 시작한다. 그러나 갑작스런 비상사태가 벌어지고 존은 군복무 기간을 연장할 수 밖에 없게 된다. 사바나는 기다림의 고통을 이겨내며 변함 없이 편지를 보내지만, 잔인한 현실은 한 통의 러브레터가 되어 두 사람의 운명을 바꾸게 되는데…

고등학생인 샘은 곧잘 싸움질하는 불량 학생 트로이를 만나 사랑에 빠진다. 항상 상처로 뒤덮인 몸을 하고 있는 트로이는 샘에게 자신은 사실 통증을 느끼지 못한다고 고백한다. 그는 내성적인 성격의 샘에게 자신을 샌드백처럼 사용해 보라고 제안한다. 한 번도 폭력을 사용해본 적이 없던 샘은 트로이의 제안을 처음에는 거절하지만, 트로이를 구타하면서 어느새 억제되었던 자신의 감정을 서서히 발산하고 쾌감을 느끼는 자신을 발견하게 된다. 트로이를 좋아하는 그녀는 그런 자신이 너무 두렵다.

아내와 별거 중인 이발사 크레스크. 아내는 부부상담 의사와 눈이 맞아 여행을 떠났고, 크레스크만 혼자 남아 불경기의 이발소를 운영하며 겨우겨우 살아간다. 그러던 어느날 아침 일찍 분위기가 심상치 않은 손님이 찾아온다. 그는 지난 밤 신문에 대서 특필된 금화를 훔친 장본인인 도둑 에브넷. 에브넷은 크레스크가 이 사실을 눈치챈 것을 알고 그를 죽이려고 다가가는데, 도중에 바닥에 떨어진 크림통을 밟아 넘어지면서 크레스크의 이발 가위에 목을 찔려 즉사한다. 갑자기 크레스크에게 시체 한 구와 골동품 금화 3개라는 불안한 행운이 다가온 것이다.

삶에 있어 전 우주적 낙오자라 생각하는 샘(채드 도넬라). 유일하게 즐기고 좋아하는 그림을 그리기 위해 미술학원에 다니지만, 어느날 그는 미술에 재능이 없다는 청천병력의 소리를 듣고 쫓겨나게 된다. 그리고 바로 그날 유일한 여자친구한테 마저 이별을 선고 받는다. 샘이 여자친구의 아파트 앞에 망연자실 서있는 동안 그가 그린 누드 그림들 수 백장이 바람에 날려 거리에 흩어지게 되고, 당황한 그의 앞에 한 여자가 홀연히 나타난다. 그녀는 세상에서 가장 환한 미소를 지은 채 “당신은 웃음을 잃어버린 것 같군요”라고 말한다. 밝고 명랑한 호프 (에린 바틀렛)를 만나 즐거운 시간을 보낸 샘. 호프는 그의 손바닥에 전화 번화를 남기지만 갑자기 내린 비에 번호가 지워진 것을 안 샘은 절망하게 되는데…