Jovem gato abandonado é adotado por grupo de cachorros de rua. Quando uma cadela do grupo é sequestrada eles partem para o resgate.
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Três amigos dividem um apartamento e dedicam grande parte do tempo livre para se divertirem com um time interminável de namoradas. Um dia, um bebê é deixado na porta do apartamento deles, com um bilhete da mãe (Nancy Travis) dizendo não ter condições de cuidar da filha no momento. Acontece que o pai é um ator (Ted Danson) e está atualmente filmando na Turquia. Após o choque inicial os outros dois resolvem cuidar da criança, mas isto afetará a vida dos três muito além do que possam imaginar.
O regresso de uma editora à carreira da moda sofre um percalço quando ela descobre que o jovem encantador que beijou numa festa é o seu novo colega e filho da sua chefe.
Após deixar o exército, Brian Flanagan (Tom Cruise), um jovem ambicioso, tenta um emprego em Nova York, mas inicialmente nada consegue por não ser formado. Então começa a estudar e trabalhar, se tornando um bartender de sucesso graças às dicas dadas por Doug Coughlin (Bryan Brown), um exímio e veterano profissional. Mas sua ambição abala o relacionamento com Jordan Mooney (Elisabeth Shue), sua namorada, e entra em atrito com Doug, que ensinou a ele os macetes da vida noturna.
Syd é um jovem cuja vida é largada e futil. Depois de quase sofrer uma overdose de drogas, ele percebe que está prestes a perder a única mulher que amou na vida: London.
Carly passou seus 10 anos vendendo drogas...legalmente. Apesar dos conflitos sobre os valores entre a indústria farmacêutica visando lucro ás custas dos pacientes, ela foi seduzindo pela lucrativa América corporativa. Zach convence Karly a ser leal e seus valores e sair desse emprego lucrativo e vazio. Enquanto o relacionamento deles se desenvolve, karly cria um plano para sair dessa. Mas nunca é tão facil quanto parece.
Depois de perder a mulher de seus sonhos, Anderson (Biggs) está convencido de que nunca irá se apaixonar outra vez. Mas graças a seu melhor amigo ele é encorajado a conhecer uma garçonete chamada Katie (Fisher). Mesmo sendo uma desconhecida, Anderson não leva muito tempo para pedir a moça em casamento. Uma situação desconcertante, mas que irá mostrar que aquele era o tipo de amor que Anderson e Katie sempre estiveram procurando.