바람이 몹시 부는 추운 겨울밤, 감기에 걸려 누워있는 어린 소년에게 한 할아버지가 '프린세스 브라이드'라는 책을 읽어주면서 이야기는 시작된다. 환상의 플로린 나라엔 아름다운 소녀 버터컵(Buttercup: 로빈 라이트 분)이 살고 있다. 소녀는 마음 속으론 '분부시라면'이란 대답으로 무슨 일이든 들어주는 촌뜨기 일꾼 소년 웨스틀리(Westley: 캐리 엘위스 분)를 사랑하지만 곧 이웃 나라의 왕자 훔퍼딩크(Prince Humperdinck: 크리스 새런든 분)와 결혼하기로 돼 있다. 그러나 결혼식 직전에 전쟁 도발의 음모에 휩쓸려 세 악당에게 사로잡히게 된다. 이때 검은 복면의 남자가 나타나 세 악당과 차례로 결투해 버터컵을 구출한다. 그는 웨스틀리였다. 버터컵은 웨스틀리의 생명을 위해 어쩔 수 없이 왕자에게 돌아간다. 하지만 왕자는 약속을 어기고 웨스틀리를 죽이려하는데 웨스틀리와의 결투에 진 악당 이니고와 페직이 그를 위한 구출작전이 펼친다.

평범하고 쾌활한 백인 처녀 조우이는 여행 중에 만난 존과 사랑에 빠진다. 존은 장래가 촉망되는 유능한 젊은 의사이지만 전처와 아이가 사고로 죽었다. 하지만 문제는 그것이 아니라 그가 흑인이라는 것. 어느 정도 사회적으로 성공한 조우이의 부모 맷과 크리스티나는 하나 밖에 없는 외동딸이 결혼한답시고 데리고 온 존을 보고 기겁한다. 맷은 아무래도 흑인과 결혼하는 것이 달갑지 않아 어떠게 해서든지 막아야 할 생각뿐이고, 크리스티나 역시 흑인인 사위가 반갑진 않으나 그래도 딸을 믿기에 딸의 뜻대로 따르려고 한다. 이때 조우이는 이날 저녁 식사에 존의 부모도 초대하기로 한다. 이날 처음 아들이 결혼하겠다는 며느리가 백인 처녀임을 안 존의 부모의 표정도 조우이의 부모와 마찬가지다. 모두들 생각이 깊은 양가 부모들은 이 문제를 이성적으로서 해결하고자 여러 모로 고심한다. 이때 아내와 딸, 조우이와 존, 그리고 흑인 가정부 아주머니까지 모든 사람들로부터 각기 다른 의견으로 압력을 받고 있던 맷은 결국 명쾌한 결론을 제시함으로써 문제가 해결된다. 그것은 두 사람의 결혼으로 인한 모든 문제, 즉 결혼을 하느냐 마느냐도 결국은 두 사람의 사랑에 맡기는 수밖에 없다는 것이었다. 이로서 이들은 모두 유쾌하게 저녁식사를 시작한다.

뉴욕에 사는 빌리와 그녀의 가족들은 할머니가 살날이 얼마 남지 않은 것을 알게 된다. 할머니에게는 그 사실을 비밀로 한 뒤, 이상하리만큼 갑작스런 결혼식을 핑계로 가족들이 할머니 댁에 모인다. 빌리 역시 어쩌면 마지막이 될지 모르는 할머니와의 만남을 위해 뉴욕을 떠나 고향으로 향하는데...

한 젊은 신부(사마라 위빙 역)가 부자이며 기이한 가족을 가진 남편(마크 오브라이언 역)과 결혼을 하는데 이 가족의 일원이 되려면 결혼식 날 밤에 끔찍한 게임을 해야 하는 전통이 있다. 어쩔 수 없이 게임을 하게 된 신부의 첫날밤은 생존을 위해 싸워야 하는 불길한 죽음의 게임으로 변하는데...

아담스 가족에게 새 아기가 태어나자 누나 웬즈데이와 형 퍽슬리는 고심한다. 한 집에 아이가 셋까지는 필요없다면서 계속 동생을 없애려 하는 것이다. 하지만 아기를 돌봐줄 유모를 고용하기로 결정이 난다. 유모가 집으로 오기로 한 날, 아담스의 형인 페스티는 유모 데비에게 첫눈에 반하고 우여곡절 끝에 두 사람은 결혼하게 된다. 그러나 데비는 부잣집 남자만 골라 결혼한 뒤, 첫날밤을 치른 후 살해하는 '검은 이끼거미'라 불리는 살인마였다. 살인계획을 진행하던 데비는 자신을 의심하는 웬즈데이와 퍽슬리를 강제로 청소년 캠프로 보내고, 사랑의 노예가 되어버린 폐스티는 데비의 꾀임에 빠져 가족들과 인연을 끊고 지낸다. 그러나 우연히 데비의 본색을 알게 된 페스티는 가족에게로 돌아오지만, 이미 데비가 아담스의 집으로 먼저와 아담스 집안의 모든 가족을 죽이려 하는데.

뉴욕 출판사의 간부이며 부와 카리스마를 가진 바람둥이 데이빗 에임즈는 자신의 가장 절친한 친구의 애인 소피아와 사랑에 빠진다. 소피아는 데이빗이 꿈에 그리던 여자였다. 그러나 다음날... 그는 차 안에 있으며, 자신과 함께 동반자살 하려는 줄리와 다투고 있다. 줄리는 차를 몰고 나무에 정면으로 들이받는데... 데이빗은 가까스로 목숨을 건지지만 얼굴을 심하게 다치고 만다. 다행히 소피아가 자신의 사랑을 고백하며 데이빗을 보살피고, 의사의 노력으로 데이빗은 얼굴을 되찾게 되지만, 그때부터 그는 뭔가 섬뜩한 사건에 말려들게 되는데...

평생을 몸담았던 보험회사에서 이제 막 은퇴한 새내기 백수 슈미트. 취미는 쭈글탱 와이프 구박하기와 곧 사위가 될 렌달 무시하기, 주특기는 화장실에 앉아서 쉬~하기와 하루 77센트를 후원하는 탄자니아 꼬마에게 편지 쓰기다. 세상 모든게 공허하게 여겨지던 어느날, 그만 와이프가 죽어버리는 대형 사고가 터진다. 튕기면 더 끌리고 없으면 보고 싶은게 사람 마음. 아내의 빈 자리를 되새기며 슬픔에 잠겨 물건을 정리하던 슈미트의 눈앞에 딱!걸린 건 죽은 아내의 비밀 연애편지. 뒤늦게야 아내의 바람 사실을 안 그는 졸도를 넘어 환장수준까지 이르고... 이제부터라도 자신의 행복을 찾으리라 결심해 보지만 직장도 마누라도 없는 슈미트에게 행복이란 딴 세상 이야기다. 이제 그에게 남은 것이라곤 결혼을 앞둔 유일한 딸!! 예비 사윗감 렌달은 슈미트 만큼이나 듬성듬성한 머리 숱에 실적까지 나쁜 물침대 외판원이다. "그래 그 밥맛 없는 렌달부터 내 딸한테 떼놔야겠어!" 딸의 결혼 방해를 인생의 목표로 정한 슈미트는 그 길로 딸이 살고 있는 덴버로 향하는데... 과연 슈미트에게도 행복이 찾아 올까요 ? 게다가 외모는 호호 아줌마지만 밤이면 무섭도록 야하게 변신하는 사돈 아줌마까지 기다리고 있는데...

소설가가 되기 위해 번듯한 직장을 박차고 나온 자비에! 하지만, 그의 소설을 받아주는 출판사는 한군데도 없다. 집세를 위해 잠시라고 굳게 다짐한 에로영화 대본만 벌써 3년째다. 30대가 되면 뭔가 심오한 인생의 문제를 거창하게 고민하며 폼나게 살 줄 알았건만 고민 중 팔할은 여전히 여자문제다. 지겨운 일상의 반복이던 ‘자비에’ 인생에 봄이 온 걸까? 슈퍼모델 ‘셀리아’의 자서전 대필 청탁 이후 ‘셀리아’는 물론 백화점에서 만난 매력녀 ‘알리샤’ 그리고 예전의 룸메이트 ‘웬디’까지… 멋진 여자들과의 미끈한 연애가 술술 풀려나간다. 특히, ‘웬디’의 재발견은 놀랍기만 하다. 소심녀였던 ‘웬디’가 이렇게 멋지게 돌아오다니… 강같이 넘치는 연애를 위해 부지런히 런던과 파리 쌍트 페테르부르크를 오가는 ‘자비에’. 언제쯤 꼭 맞는 그녀를 찾을 수 있을까?

여름 방학을 이용해 시골에서 즐기고 파리로 돌아오던 빅은 필립이라는 멋진 젊은이를 만나 마음이 끌리나 역에서 헤어진다. 집에 돌아온 빅은 친구 페네로프를 만나 이야기를 나누다 필립의 패스포드와 바뀐 것을 알고 다음날 페네로프와 필립을 찾아간다. 빅과 필립은 새로운 감회에 젖으며 페네로프는 필립을 보자 첫 눈에 반하나 필립이 빅을 좋아한다는 말을 듣고 충격을 받는다. 한편 빅과 필립은 록 콘써트에 가서 즐기는 등 사귀는 데 어느날 필립의 아파트로 첫사랑 매튜가 찾아와 빅과 필립사이엔 조그만 오해가 생기며 그일로 인해 필립은 시골 어머니에게로 떠난다. 빅이 역으로 달려갔을 때 열차안의 필립과 눈이 마주치며 순간 열차에서 뛰어내린 필립은 빅을 향해 뛰어가 둘은 힘껏 포옹한다.

신혼인 칼과 몰리 피터슨 부부에게 특별한 친구가 찾아온다. 칼의 옛 친구인 그는 백수가 되었다며 잠시 머물게 해달라고 부탁한다. 하지만 한 번 눌러앉자 떠날 줄을 모르고, 성격 좋고 자유분방한 그의 분위기에 주위 사람들은 차츰 그에게 호감을 가지게 된다. 이에 일과 장인과의 관계에 스트레스만 받고 있던 칼은 자신의 위치가 점점 위태해지는 것 같아 더욱 불안해진다.

마릴린 몬로같은 스타가 되는 꿈을 갖고 있는 하바나(Havana: 패트리시아 아퀘트 분)와 그녀의 남자친구 피터(Peter: 테이티 도노반 분)는 함께 자신들의 일터에서 카니발 지배인의 금고를 털고 도주 행각을 벌이기 시작한다. 피터의 고향인 캐나다의 한 종교 공동체로 숨어들어간 이들은 그곳에 머물기 위해 결혼식을 올린다. 그러나 갑작스런 교통사고로 피터를 잃고, 졸지에 과부가 되는 하바나, 마을 규율에 따라 죽은 남편의 동생과 재혼을 하지 않으면 쫓겨나야할 처지가 된다. 하지만 피터가 감춰놓은 돈을 미처 찾지 못해 마을을 떠날 마음이 없는 하바나는 시간을 벌기 위해 어린 소년 지이크(Zeke: 조셉 고든-레빗 분)와 생각없는 재혼을 한다. 철두철미 성경 말씀에만 따라 사는 독실하고 보수적인 12세 소년, 지이크의 눈에 비친 하바나는 사악하고 부도덕하고 무절제한 문제 덩어리. 그러나 신성한 결혼서약 때문에 하바나를 평생의 반려자인 아내로 여긴다. 한편 형, 피터가 강도짓을 한 것을 알게 된 지이크는 형이 지은 죄를 대신하여 훔친 돈을 돌려주러 가겠다고 자처하고, 하바나와 함께 미국으로 길을 떠나는데. 도중에 지이크를 버리고 돈을 갖고 도망치는 하바나, 그리고 이 돈을 개인적으로 갈취할 흑심을 품고 이들을 추적하는 FBI 요원 마르코스키(Markowski: 존 슈크 분) 때문에 지이크는 돈을 돌려주기가 어렵게 된다. 다행히 도망다니는 와중에 지이크의 순수한 마음에 결국 선한 마음을 되찾게 된 하바나는 지이크를 돕기로 결심하고 카니발 장소까지 도착하지만 마르코스키와 쫓고 쫓기는 치열한 싸움을 벌이게 된다. 지이크와 하바나는 서로 도와 마르코스키를 따돌리고 돈을 돌려주는데 성공, 또 지이크는 성경 구절을 적절히 지어내는 기지를 발휘, 카니발 지배인의 마음을 움직여 공범죄로 기소 위기에 처한 하바나를 구한다. 어린 소년의 순수한 사랑과 삶의 자세에 자신의 방탕함을 뒤돌아보게 된 하바나는 지이크를 집까지 데려다주고 헤어지며 새사람으로 태어난다.