Will Hunting (Matt Damon) é um jovem brilhante, mas tal como os seus amigos, passa os dias de trabalho entre o bar local e a esquadra de polícia mais próxima. Ele nunca entrou numa universidade a não ser como empregado de limpeza do M.I.T. No entanto, tem uma memória fotográfica uma capacidade inacreditável de resolver problemas matemáticos mais complicados. Com apenas 20 anos , este carismático rebelde não consegue evitar uma sentença de prisão pendente.
O pugilista peso-médio Jake LaMotta (Robert De Niro), chamado de o touro do Bronx, sobe na carreira com a mesma rapidez com que a sua vida particular se degrada, graças ao seu temperamento violento e possessivo.
É o ano de 1853. A então princesa Elisabeth da Baviera, de dezesseis anos, acompanha sua mãe e irmã mais velha Helene para a corte austríaca em Ischl, onde o noivado entre Helene e o jovem imperador Francisco José I, será anunciado. Este, contudo, apaixona-se pela outra prima, Sissi, Sissi também se apaixona por Francisco José, mas o casamento encontrará a oposição da arrogante mãe do imperador.
Após um incidente em que é impedido de andar numa montanha-russa por ser ainda novo, o jovem Josh, num momento de revolta, pede a uma máquina Zoltar (que imita um adivinho ou mago) para ser grande. No dia seguinte, para sua surpresa, o pedido foi de facto realizado e tem de fugir de casa após a mãe não o reconhecer e tomar por um intruso mal-intencionado. Josh, porém, continua a ser só uma criança, agora perdida no mundo complicado dos adultos, onde precisará de se ir adaptando.
Um fazendeiro de Iowa, Ray Kinsella (Kevin Costner), ouve a seguinte frase: "se você construir, ele virá". No início Ray achou que era apenas sua imaginação, pois sua mulher, Annie (Amy Madigan), não ouviu nada e a filha deles, Karin (Gaby Hoffman), também nada escutou. Além disto a voz não explicava o que devia construir e quem viria em razão disto. Ray tem algumas visões e entende que deverá construir um campo de baseball, o que fará com que "Shoeless" Joe Jackson (Ray Liotta) volte a jogar. Acontece que Joe não jogava há mais de 50 anos, pois em 1920, juntamente com outros 7 jogadores, foi acusado de entregar o campeonato e impedido de jogar para sempre. Joe nem estava vivo e, mesmo sabendo que construir um campo de baseball iria afetar sua plantação de milho e o deixaria em uma delicada posição financeira, Ray resolve acatar o pedido da voz. O que estava para vir era algo que Ray e sua família não poderiam imaginar.
Em 1980, duas estrelas mundiais do Ténis enfrentavam-se em Wimbledon, na que se tornaria, a partida do século. Seriam necessários 28 anos para que outra partida igualasse a que fora realizada por Borg/ McEnroe.
Londres, 29 de junho de 1613. O Globe Theatre, dirigido pelo famoso dramaturgo William Shakespeare, queima acidentalmente em cinzas. Gravemente afetado, ele para de escrever e volta para sua cidade natal, onde sua esposa Anne e as filhas Judith e Susanna ficam surpresas ao saber que ele pretende ficar lá definitivamente, depois de duas décadas trabalhando na capital, negligenciando seus sinceros afetos por eles.