Tom è affascinante, ricco e occupato a sciupar femmine, nel rispetto delle regole che si è autoimposto, per cui non si accompagna mai due volte alla settimana con la stessa donna e non richiama mai una nuova conoscenza nelle prime 24 ore. La verità è che non si è mai innamorato e non contempla il matrimonio. Il suo unico punto di riferimento è la migliore amica Hannah, da dieci anni porto di dolcezza e comprensione.

Ad Alex Fletcher, una popstar degli anni '80 ormai in declino, viene proposta un'occasione irrinunciabile: scrivere una canzone per Cora Corman, l'idolo del momento, e cantarla insieme a lei. Il sogno di un ritorno dignitoso sulle scene - dopo anni di esibizioni in alberghi e luna park di fronte a un pubblico di donne tutte grida e nostalgia - si smaterializza quando viene a sapere che il tempo a disposizione è risicato. Alex non è mai stato bravo con le parole e non scrive un brano da quindici anni. Proprio quando pensa di non potercela fare scopre che Sophie Fisher - una bizzarra annaffiatrice-supplente che gli entra in casa come un tornado - ha un dono particolare per le rime e la convince ad aiutarlo. Gli sforzi dei due daranno vita alla canzone "Way Back Into Love", che li guiderà sulla strada dell'amore.

Signora non più giovane ma ancora illibata è corteggiata da ricco industriale. Il magnate capisce che non otterrà nulla se non si deciderà prima al passo supremo: il matrimonio. Più rilassante che brillante, con una D.D. che cinguetta e salta senza sosta. Da notare Astin nella parte di un suo viscido corteggiatore. Nel 1962 passava per una sex comedy.

Quando il Principe Edvard di Danimarca si reca negli Stati Uniti per studiare all'università del Wisconsin, incontra una studentessa del college, Paige, che gli serve da bere al bar. Le cose tra i due non cominciano nel verso giusto ma poi nasce qualcosa e lei invita "Eddie" a passare le vacanze lì con la sua famiglia. Dopo il ritorno al college, il loro rapporto diventa più profondo. Un fotografo danese, che sta seguendo segretamente il principe Edvard, lo fotografa con la "amica del college" mentre i due sono in biblioteca e le foto vengono pubblicate su un giornale. Come risultato, la vera identità di Eddie viene rivelata a Paige.Il principe torna in Danimarca seguito da Paige. Quando lui le propone di sposarlo, e lei accetta, i genitori di Eddie cominciano ad istruire la ragazza sulla vita di corte. Anche la sorella minore del principe è felice dell'arrivo di Paige perché da sempre aveva desiderato avere una sorella.

Jane Goodale conduce una piccola stazione televisiva con Eddie, il produttore, e Diane Roberts, amica di Jane. Con l'arrivo di un nuovo collega, Ray, Jane si mette insieme a lui. Dopo un po' di tempo, Ray rompe con lei e Jane capisce che è tornato ad essere il fidanzato del suo capo, Diane Roberts. Eddie nel frattempo ha preso Jane come coinquilina. Disperata, Jane cerca di capire come mai gli uomini rompono con le donne e inventa diverse teorie paragonando gli uomini alle mucche esponendo le sue idee sotto falso nome come psicologa sulla rivista della sua migliore amica Liz. Dopo il grande successo ottenuto da Jane nei panni della psicologa Diana la vuole invitare nel suo talk show, contemporaneamente Eddie si accorge di essere innamorato di Jane. Jane partecipa alla trasmissione telefonicamente per poi intervenire in prima persona e scoprendo di essere anche lei innamorata di Eddie, ritrattando così le sue teorie sugli uomini.

Jessica Stein è una single, eterosessuale, donna di successo: è una giornalista e appartiene ad una famiglia di commercianti ebrei di New York. Ha avuto una storia negativa con un uomo e, alla ricerca di un nuovo incontro, risponde ad un annuncio personale di Helen Cooper, donna in carriera. Le due vengono romanticamente coinvolte e Jessica ha modo di scoprire la sua nuova sessualità.

Beth è una giovane donna in carriera che si occupa d'arte e lavora al Guggenheim Museum. I suoi rapporti con l'altro sesso non sono dei migliori fino a quando arriva a Roma. La sorella ha deciso di sposarsi con un italiano e lei assiste al matrimonio dove viene attratta dalla presenza di Nick. Al termine dei festeggiamenti Beth, un po' su di giri, vede Nick con un'altra donna e sconsolata sottrae delle monete da una fontana. Non sa che la tradizione vuole che chi lanciò quelle monete nell'acqua fatalmente la cercherà essendosi perdutamente innamorato di lei. Tornata a New York la ragazza dovrà sfuggire a numerosi e strambi pretendenti.

II Conte Vladimir Dracula viene sfrattato dal suo vecchio castello in Transilvania dal comitato popolare locale che ha deciso di farne una palestra di addestramento per giovani atleti. Per questo, insieme al fedele Renfield, si trasferisce a New York ove, inoltre, spera di fare sua sposa Cindy Sondheim, una fotomodella che ha ammirato dalle copertine e servizi del "Pizaz". Sceso in un albergo della metropoli americana, il conte avvicina Cindy che rimane affascinata...

Sembrava il fidanzato perfetto invece appena prima del matrimonio se n'é andato... all´altro mondo! Per fortuna però i suoi amici ci sono ancora: l'esilarante Sam, l'assennato Dennis e l'inaffidabile playboy Fritz. Insieme a loro la bella Gray scoprirà due cose: che l'uomo che avrebbe dovuto sposare non era assolutamente perfetto come credeva e che forse... è possibile innamorarsi follemente di un uomo molto imperfetto!

Rosalee, commessa in un negozio del West Virginia, ha un sogno ; incontrare il suo idolo, l’attore Tad Hamilton. Un bel giorno, la fortuna le sorride: la ragazza, vince un concorso per trascorrere una serata in compagnia della sua star del cuore. L’incontro tra Rosalee e Tad va benissimo; i due si piacciono e continuano a frequentarsi. Tutto fila liscio, finché un giorno Pete, collega di Rosalee e segretamente innamorato di lei, decide di mettergli i bastoni tra le ruote.

Davanti alla prospettiva di passare un altro Natale da solo, Drew torna in pellegrinaggio nella sua casa d'infanzia e decide di "affittare" per le feste la famiglia di sconosciuti che nel frattempo vi si è insediata. Li pagherà 250 mila dollari, a patto che fingano di essere per lui una madre, un padre e un fratello minore. Il nonno viene invece assoldato da una compagnia di teatro amatoriale. Ma Drew non ha fatto i conti con la sua "sorellastra" Alicia, legittima figlia dei suoi non genitori, che, tornata a casa la vigilia di Natale, vorrebbe mettere fine alla farsa.

Charles è un donnaiolo impenitente, mentre Elaine è sempre in cerca di qualche uomo ricco e stupido da sfruttare e prosciugare economicamente grazie alla propria sensualità. La strana coppia deve imparare in fretta a stare al mondo dal momento che si trovano costretti a collaborare per dare la caccia ai loro cloni robot e neutralizzarli una volta per tutte…

Brett Eisenberg è una ragazza che lavora come aiuto editor in una piccola casa editrice. Un giorno conosce Archie Knox, un magnate dell'editoria del quale si innamora senza alcun secondo fine. Archie ha molti anni più di lei e ama le ragazze giovani. Intanto al lavoro la editor con cui Brett aveva un buon rapporto viene sostituita da una avvenente quanto sofisticata bionda (che non indossa biancheria intima come subito nota Brett). Le cose si fanno difficili per lei anche perché Jed ritorna da un lungo viaggio in Europa, il suo prestante ma incolto compagno. Si profila una scelta che per Brett è solo apparentemente facile.

La dottoressa Emma Lloyd è in procinto di sfondare sul mercato con il libro "Amore vero" e di sposare il suo editore, Richard. La trasmissione radiofonica che tiene quotidianamente ha riscosso un successo incredibile, i consigli sentimentali che ha dispensato hanno impedito unioni ad alto tasso d'incompatibilità, come quella tra Sophia e Patrick Sullivan, un vigile del fuoco. Determinato a vendicarsi della donna che ha mandato all'aria la sua storia d'amore, Patrick mette quindi in atto un piano per far sì che Emma e Richard non possano convolare a giuste nozze: dopo il suo intervento, infatti, la dottoressa dell'amore risulta già sposata...

Peter, navigato giornalista del "Chicago Chronicle", e Sabrina, reporter neofita al "Chicago Globe", si trovano ad essere concorrenti alla ricerca di notizie per le loro testate.