Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.

Um adolescente decide ir a uma festa à noite na cidade com os amigos apesar de ter chumbado no exame de condução.

Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.

Justine Last é uma mulher frustrada com seu casamento, já que seu marido apenas pensa em fumar maconha com seu amigo Bubba. Cansada do atual relacionamento, ela acaba se envolvendo com Holden Worther, um colega de trabalho que acredita ser Holden Caufield, narrador do livro "O Apanhador no Campo de Centeio". Além de ter que lidar com a personalidade de Holden, a vida de Justine se transforma completamente após Bubba descobrir que ela está tendo um caso.

Em homenagem às comédias românticas dos anos 60 de Rock Hudson e Doris Day, este filme conta a história de amor entre um jornalista mulherengo que acha que não precisa do amor para nada e uma feminista determinada a entregar-se completamente à sua carreira.

Um cabeleireiro mulherengo e sedutor de Beverly Hills se envolve facilmente com várias mulheres pois, em virtude da sua profissão, muitos homens o consideram homossexual. Ele tenta convencer um rico empresário que está tendo um caso com uma de suas amantes a lhe fornecer capital para montar um salão de beleza. Ao mesmo tempo, ele é pressionado pela noiva para se casar o mais rápido possível, o que pode prejudicar seus planos.

Esta comédia adolescente é sobre um caloiro da faculdade, Matthew, que encontra a sua "Rapariga de Sonho" num elevador do dormitório durante um apagão. Ele não chega a ver o seu rosto, mas apaixona-se imediatamente. Na manhã seguinte, a energia é restabelecida, mas a sua "Rapariga de Sonho" desapareceu. Matthew sabe que ela vive num dormitório só para raparigas. Ele inicia então um semestre de busca para encontrar a sua rapariga mistério entre uma centena de suspeitos do sexo feminino. Poderia ser Wendy? Dora? Arlene? Patty? Cynthia? Ou as 95 outras raparigas, qualquer uma das quais poderia ter estado naquele elevador com Matthew.

A sensualidade parece ter tomado conta de todos ao redor de Sylvia Stickles - uma mulher de meia-idade sexualmente reprimida e mal-humorada - que não está gostando nada disso! Embora Vaughn, seu marido bonitão, ainda tente seduzi-la, Sylvia não poderia se mostrar mais desinteressada. Afinal, ela não tem apenas que cuidar de sua loja, mas também de sua filha Caprice. Dançarina de boate com um verdadeiro fã clube, Caprice e seus seios enormes estão proibidos de sair de casa depois de vários episódios de "desordem e atentado ao pudor". Mas o mundo de Sylvia vira de pernas para o ar quando ela sofre uma pancada na cabeça em um acidente. O sexy motorista de guincho Ray-Ray Perkins vai socorrê-la, e Sylvia percebe que aquele não é um homem comum; mas um verdadeiro terapeuta que coloca para fora toda a sexualidade reprimida de Sylvia, mudando radicalmente seu dia-a-dia e de sua família!

Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!