Dal romanzo di Cameron Crowe, basato sui suoi ricordi di scuola. I personaggi principali sono uno studente molto popolare tra i compagni e la sua sorellina illibata. Prima della fine la ragazza perde la sua purezza e il fratello parte della sua popolarità.

Mary frequenta l'ultimo anno all'American Eagle Christian High School, e passa il suo tempo libero con il suo fidanzato Dean e la sua migliore amica, Hilary Faye. La sua vita sembra perfetta e lei docilmente incanalata nei binari della buona educazione religiosa finché non scopre che Dean probabilmente è gay. Dopo che Gesù, in un'apparizione, le consiglia di fare tutto ciò che è in suo potere per 'salvare' il suo fidanzato, Mary decide di seguire il suggerimento arrivando a sacrificare la sua verginità per la causa.

Andy, Jarod, Nico e Griff sono quattro amici gay appena diplomatisi al liceo: ossessionati dalla loro verginità, dopo l'ennesimo party in bianco si promettono di aiutarsi reciprocamente a trovare un partner sessuale entro la fine dell'estate, prima di arrivare al college. Durante la loro folle ricerca si imbattono nelle più assurde situazioni comiche ma, nel segno dell'amicizia, riusciranno tutti a coronare il loro sogno.

"Le donne" - Una prostituta che sta per sposarsi e dare un taglio definitivo alla sua precedente vita, decide di recarsi un'ultima volta a casa di un abituale cliente. E questi si trova a dover sceglier tra la sua compagnia e una gita al mare con una ninfetta."L'avaro" - Un avvocato scapolo, dopo aver conquistato la moglie di un ricco decaduto abituato a saldare i suoi debiti grazie alle belle forme della consorte, rinuncia a lei per avarizia."Avventura di un soldato" - Un soldato, che sta tornando a casa in licenza, incontra su un treno una vedova. Senza una parola i due cominciano un approccio che li porterà, probabilmente, l'uno nelle braccia dell'altro."Il serpente" - Due coniugi tedeschi in viaggio in Sicilia: la moglie spera in un'avventura con due camionisti e ne rimane delusa, ma ritrova l'affetto del marito.

Enzo e Agata sono due cugini che s'abbandonano fin dalla fanciullezza e poi durante l'adolescenza, a una serie di giochetti erotici. Finiranno per diventare amanti, giacché lei, per convenienza, ha sposato il ricco barone Ninì.

David ha due mesi per capire se sposare o no la sua fidanzata, giusto il tempo che lei starà a New York per un viaggio di lavoro.

Una sala di videogiochi, l'Arcade, è frequentata da personaggi poco raccomandabili. Quando J. Rutter trova sua figlia Patty in quel locale, minaccia di farlo chiudere, se necessario anche ricorrendo al tribunale. Il tutto si deciderà con una mega guerra combattuta sui video.