Evadarea din Alcatraz spune povestea singurilor trei oameni care au scăpat vreodată din rușinoasa închisoare de maximă siguranță Alcatraz. În 29 de ani, penitenciarul federal aparent de nepătruns, care i-a găzduit pe Al Capone și „Omul pasăre” Robert Stroud, a fost învisă doar o singură dată - de către trei bărbați de care nu s-a mai auzit niciodată.

Shaw a fost ofițerul care s-a oferit să conducă prima companie de soldați afro-americani în timpul Războiului Civil din America. Această companie era formată în mare parte din sclavi evadați și trebuia să curețe drumul pentru „adevărații” soldați, primind astfel muncile josnice și împovărătoare. Shaw trebuie astfel să lupte atât cu adversarii care au ordin să îi ucidă pe ofițerii de culoare, cât și cu aliații care nu își pot învinge prejudecățile. Totuși, în ciuda tuturor obstacolelor, colonelul Robert G. Shaw plănuiește să aducă această trupă în mijlocul evenimentelor pentru ca oamenii săi să poată lupta cu adevărat.

După cinci ani de închisoare, Billy Brown (Vincent Gallo) este din nou liber și decide că are trei priorități în viață. Prima, cea mai amuzantă și mai presantă dintre toate, este aceea de a găsi o toaletă. Apoi, răpește o elevă de liceu (Christina Ricci) pe care o obligă să afirme că este logodnica sa. Intenția lui este aceea de a-i convinge pe nepăsătorii săi părinți (Anjelica Huston și Ben Gazzara) de faptul că, în cei 5 ani, el fusese într-o misiune CIA secretă. În cele din urmă, a treia misiune importantă pe care o are este să-l ucidă pe Buffalo Bills, un jucător de fotbal din cauza căruia Billy pierduse un pariu și astfel ajunsese în lumea criminalității și, în cele din urmă, la închisoare.

În închisoare, un fost fundaș profesionist convinge un alt deținut și un fost antrenor să pregătească un grup de deținuți pentru un meci împotriva gardienilor.