Joe e Jerry, due musicisti assistono per errore al massacro del giorno di San Valentino, a Chicago, nel 1929 e sono costretti a scappare. Per nascondersi si inseriscono un una piccola orchestra tutta femminile, fingendosi donne. Ma per per "Josephine" e "Daphne" sarà l'inizio di una lunga serie di equivoci...

Il film comincia dove terminava il primo capitolo, ovvero con Marty e Jennifer che partono insieme allo scienziato Doc, inventore della macchina del tempo, per il 2015 allo scopo di evitare che il futuro dei loro figli possa essere in pericolo. Ma la situazione precipita e ad essere in pericolo non è più il futuro, ma il passato. Marty dovrà tornare nuovamente nel 1955 e...

In una sontuosa villa della provincia americana vive Harold, un adolescente cervellotico e pieno di problemi. Il giovane si diverte a simulare - come dirà al suo psicanalista - quindici suicidi per scuotere la madre, giovane avvenente e sventata, che ormai non lo sopporta più. Oltre ai tentativi di suicidio Harold coltiva tendenze necrofile: non si perde un funerale cui si reca con una macchina delle pompe funebri. In una di queste visite fa amicizia con Maude, una vecchina percorsa da fremiti di vita nonostante sia vicina al suo ottantesimo anno di età.

Billy ha undici anni, è orfano di madre e vive con il padre e il fratello, entrambi minatori. Costretto dal padre a fare pugilato, scopre in realtà una grande passione per la danza, scontrandosi con i pregiudizi dell'epoca (gli anni '80) che vedono nella danza maschile una pratica omosessuale, e nell'essere omosessuali una colpa.

Ikaros è un Angeloid e cade dal cielo. Tomoki Sakurai è un ragazzo che crede che la cosa più importante sia vivere una vita pacifica. I due vivono più duramente. Tomoki Sakurai non ha mai visto Ikaros sorridere. Tomoki Sakurai vede Nymph e Astraea ridere dopo essersi liberati dal dominio del maestro. Spera che Ikaros possa ridere come una ragazza normale.

La famiglia del dottor Houseman (composta da lui, dalla moglie e dalle figlie Baby e Lisa) si reca in vacanza in un hotel dove subito il titolare cerca di proporre all'attenzione di Baby il proprio figlio. La ragazza è però immediatamente attratta da John Castle che ha il compito di animare, con la sua partner, le serate di danza. Quando questa rimane incinta e abortisce in maniera clandestina Baby, che l'ha sostituita come compagna di danza di John, chiede l'aiuto del padre. Costui, ritenendo che il ragazzo sia il padre del non nato, si oppone a qualsiasi relazione della figlia con lui.

Il giovane David, un adolescente timido e insicuro, si ritrova misteriosamente proiettato - insieme alla pestifera sorella - in uno show televisivo di cui è assiduo spettatore: "Pleasantville", una sorta di sit-com ambientata negli anni '50.

Andy Stitzer è un quarantenne con una vita traquilla e piuttosto serena; ha una bella casa, un lavoro, dei buoni amici, una collezione di fumetti e di action figures di cui va fiero. C'è solo una cosa che proprio gli manca: non ha mai fatto sesso. Anche se questo per lui non sembra essere un problema, i suoi amici non la pensano così e tentano in tutti i modi di risolvere la questione, senza però avere successo. Fino al giorno in cui Andy conosce Trish. E' finalmente arrivato il momento giusto?

La mattina del 31 ottobre Anton si sveglia, fa un po di zapping, rovista nel frigorifero e scopre che i suoi genitori sono stati ridotti a due pupazzi senza testa. Rubato qualche spicciolo esce di casa per andare a trovare i suoi degni compagni, Mick e Pnub. Una volta riunitosi a loro, Anton, che rifugge dai telegiornali viene comunque a sapere degli omicidi che hanno sconvolto la cittadina di Bolan. Quando i tre amici provano a mettere insieme gli indizi, ad Anton viene il dubbio di essere lui il responsabile degli efferati crimini. In realtà è la sua mano destra, animata da una volontà indipendente, a commettere gli omicidi.

Matt, un geologo ricercatore in missione al Polo ricorda una relazione con una donna. Lei è Lisa, studentessa americana a Londra che incontra Matt a un concerto. I due danno così inizio a un rapporto che si basa esclusivamente sul sesso e sulla musica. La partecipazione a concerti (con le nove canzoni che scandiscono le stazioni di questa relazione) è l’unica variante ai loro accoppiamenti.