È l’inizio di dicembre, ma Natale è già nell’aria. Una giovane donna affetta da agorafobia e l’ospite dell’airbnb dall’altra parte del pianerottolo instaurano come possono una corrispondenza, che potrebbe diventare qualcosa di più per le feste.
Edward Lewis, affarista senza scrupoli e di grande successo, specialista nell'acquistare grosse società in dissesto che poi rivende dopo averle smembrate, in trasferta a Hollywood per chiudere un affare chiede a Vivian, prostituta bella quanto simpatica, se è disposta ad essere ingaggiata per tutta la settimana come sua accompagnatrice...
A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.
Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.
Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno. La ricerca, la trova a Miami, ma deve misurarsi con uno stuolo di suoi corteggiatori tra cui il più pericoloso è l'infido Pat (M. Dillon), l'investigatore da lui assoldato per rintracciarla.
Tom è affascinante, ricco e occupato a sciupar femmine, nel rispetto delle regole che si è autoimposto, per cui non si accompagna mai due volte alla settimana con la stessa donna e non richiama mai una nuova conoscenza nelle prime 24 ore. La verità è che non si è mai innamorato e non contempla il matrimonio. Il suo unico punto di riferimento è la migliore amica Hannah, da dieci anni porto di dolcezza e comprensione.
Jane è una ragazza romantica e generosa, anche troppo a volte, follemente innamorata del suo capo e dei matrimoni. La sua passione per le cerimonie nuziali è talmente forte che finora ha partecipato a ben 27 matrimoni in 'veste' di damigella e tiene custoditi nell'armadio tutti i bellissimi abiti indossati di volta in volta. Questo in attesa del giorno in cui arriverà finalmente il 'suo' giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni, che non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'. Nel frattempo Jane dovrà accontentarsi del corteggiamento cinico ed opportunista di un'adorabile canaglia di nome Kevin, un cronista a caccia di scoop sulla 'ragazza dei matrimoni'. A svegliare la ragazza da ogni illusione, il ritorno della sorella minore Tess, un'insopportabile viziata biondina mozzafiato che in un colpo solo riuscirà a distruggere i suoi sogni d’amore e la sua fissazione per i ricevimenti di nozze.
C’era una volta... una graziosa ragazza chiamata Samantha. Aveva tutto quello che una ragazza può desiderare e viveva in una bellissima casa tutta bianca. La Casa Bianca…Katie Holmes interpreta il ruolo di Samantha Mackenzie – una ragazza che vorrebbe solo avere una esperienza di vita lontano dall’influenza dei super protettivi genitori. C’é un solo problema visto che il suo papà (Michael Keaton) è il Presidente degli Stati Uniti! Ma Samantha è decisa, e così tra servizi segreti e media indiscreti si innamora di un attraente collega… anche lui con un segreto da nascondere.
Un accompagnatore turistico deve vedersela con quattro ragazze. Le complicazioni sono molte perché lui è davvero irresistibile, ma alla fine una di loro la spunta sulle altre.
Tripp, trentacinquenne col vizio della vela e delle donne, naviga e ama a vista. A casa dai suoi torna giusto per avvolgersi nelle lenzuola stirate dalla madre, per ascoltare i consigli del padre e per chiudere con le donne che mettono a rischio la sua condizione di single. Fino al giorno in cui i genitori decidono di rivendicare il loro status di coppia e di assoldare una professionista delle relazioni familiari. Paula, una Jessica Parker molto sexy e poco city, è una giovane consulente fermamente decisa ad aiutare Tripp a ritrovare se stesso e il proprio desiderio di indipendenza. La psicologia spicciola di Paula sembra funzionare ma le apparenze spesso ingannano e Tripp scoprirà presto l'imbroglio che, prontamente sciolto, diventerà amore.