Forretningsmannen Edward er på vei gjennom Los Angeles gater i sin lånte sportsbil, når han stopper for å spørre om veien. Kvinnen han henvender seg til er Vivian, en luksusprostituert som snart har manøvrert seg inn i Edwards hotellsuite. For å gjøre inntrykk på en forretningsforbindelse leier Edward den vakre kvinnen for en hel weekend. En helt ny verden åpner seg for Vivian, en verden der visdom, etikette og vakre klær er en selvfølgelighet. Men også Edward har en del å lære...om kjærligheten.

Når den energiske forlagskonsulenten Margaret risikerer å bli utvist til hjemlandet Canada, erklærer den snartenkte sjefen at hun egentlig er forlovet med den undervurderte og intetanende assistenten Andrew. Han går med på å delta i bløffen, men stiller enkelte betingelser. Det usannsynlige paret reiser til Alaska for å møte hans noe merkelige familie, der har de fire dager på seg til å overtale Andrews familie og en skeptisk immigrasjonstjenestemann om at kjærligheten er ekte.

Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.

Taperen Ted Stroehmann har aldri klart å glemme hvordan han tabbet seg ut med drømmedama Mary Jenson, som ba ham på skoleballet da han var 17 år. Selv om det er over tolv år siden, kan han ikke la være å tenke på Mary. I ren desperasjon leier han den sleipe privatdetektiven Pat Healy, som sporer henne opp i Miami. Pat faller imidlertid også for Marys sjarm, og forviklingene vil ingen ende ta.

Livet smiler til Tom; han er sexy, suksessfull, har draget på damene og en skjønn bestevenninne Hannah som han kan dele alt med. Det er den perfekte tilværelse - helt til den dagen Hannah reiser på en 6 ukers forretningsreise til Skottland og Tom til sin store forbauselse oppdager hvor tomt livet er uten henne. Tom bestemmer seg for å fri til Hannah når hun kommer tilbake, men blir i stedet fullstendig tatt på sengen når han finner ut at hun har forlovet seg med en kjekk og rik skotte og planlegger å flytte til Skottland. Når Hannah spør om han vil være hennes forlover svarer han motvillig, og med baktanker, ja. Planen er å innynde seg hos henne og stoppe bryllupet før det er for sent...

Jane er idealistisk og romantisk, hun tenker først på alle andre, seg selv setter hun alltid i andre rekke. Hun er rett og slett en oppofrende og pliktoppfyllende ung dame. Jane er som skapt for forloverrollen hun har hatt i alle sine venninners bryllup, selv mener hun sjansene er små for en lykkelig slutt i sitt eget kjærlighetsliv. Men når søsteren Tess en dag fanger Janes sjef i kjærlighetens nett, en mann Jane selv er stormende og hemmelig forelsket i, begynner hun for alvor å gå sin egen forlover-for-alltid-livsstil nøye etter i sømmene.

Tripp er 35 år, men har aldri klart å forlate redet. Nå har hans desperate foreldre fått nok. De ansetter den flotte og talentfulle drømmekvinnnen, Paula , for å få ham til å flytte ut av huset.