Η ένταση κι η θερμοκρασία ανεβαίνουν σε ένα στούντιο του Σικάγο το 1927 όταν η εκρηκτική, ατρόμητη μπλουζ τραγουδίστρια, Μα Ρέινι, συναντά την μπάντα της για ηχογράφηση.
Ο Γουίλμπερ είναι ένας νεαρός άνδρας του οποίου το όνειρο είναι να γίνει ένας πολύ καλός κουρέας, ωστόσο εως σήμερα συνεχίζει να δουλεύει ως βοηθός, στο κουρείο ενός ξενοδοχείου καταστημάτων. Όταν μια μέρα ο ίδιος εμπλέκεται (κατά λάθος) σε κάποια μεγάλη ληστεία, αναγκάζεται να μεταμφιεστεί ο ίδιος ως ένα 12 ετών αγόρι, έτσι ώστε να μπορεί να ξεφύγει από το διώκτη του.
Το πρώτο ραντεβού –που κατέληξε ολοήμερο− του Μπαράκ Ομπάμα με τη Μισέλ Ρόμπινσον, που τους πήγε από το Ινστιτούτο Τεχνών στο Σικάγο, σε μια προβολή της ταινίας του Σπάικ Λι, «Do the rightthing», και στο σημείο του πρώτου τους φιλιού, έξω από ένα παγωτατζίδικο.
Από το κολέγιο μέχρι και σήμερα, ο εργένης Ronny και ο ευτυχισμένος σύζυγος Nick, έχουν περάσει πολλά μαζί. Είναι συνέταιροι σε μια σχεδιαστική εταιρεία, ενώ προσπαθούν να δρομολογήσουν ένα πρότζεκτ που θα τους απογειώσει. Με τη βοήθεια της κοπέλας του Ronny, Beth, αλλά και της συζύγου του Nick, Geneva, τίποτα δεν φαίνεται να είναι ακατόρθωτο. Τα πάνω κάτω όμως, θα έρθουν στον κόσμο του Ronny, όταν θα δει την Geneva, τη γυναίκα του Ronny με έναν άλλον άντρα. Στην προσπάθειά του να μάθει την αλήθεια, θα μπει στο ρόλο του μυστικού ντετέκτιβ, ενώ σύντομα θα ανακαλύψει ότι και ο φίλος του ο Nick έχει κάποια μυστικά.