I topi bianchi aristocratici commissionano alle creature rustiche, che abitano sotto le radici della quercia, la costruzione di una bella bambola. Ma quando viene completata, le creature non vogliono più consegnarla.
Il clan Cromwell vive nel mondo reale, ad eccezione della nonna che vive ad Halloweentown, un luogo dove i mostri si recano per sfuggire alla realtà. Ma ora il figlio del vecchio nemico dei Cromwell, Kalabar, ha un piano per usare il libro della nonna per trasformare Halloweentown in una versione grigia e triste del mondo reale, mentre trasforma gli abitanti del mondo reale in mostri.
Anni '50. Jane a bordo della sua automobile insieme ai suoi figli, Tom e Gunny, investe accidentalmente e rompe una gamba a Jack che vagabonda per l'America. Dispiaciuta dell'accaduto Jane invita Jack e il suo cane a trascorrere a casa sua la convalescenza. L'investito fa fatica ad adattarsi alla nuovo stile di vita. Nonostante le difficoltà riesce a farsi voler bene. Jack si lega in modo particolare a Tom, che ha perso il padre nel corso della guerra di Corea, e gli insegna a giocare a baseball. Nel frattempo Gunny sospetta che Jack e il cane nascondano un segreto e deciso a scoprirlo comincia ad indagare.
Bibi è una ragazza che dedica troppo tempo alla sua passione, la magia, e poco tempo allo studio. Per rimediare ai suoi brutti voti è costretta a passare le vacanze estive in un collegio nel castello di Altenberg. Qui diventerà amica di Elea, una ragazza costretta sulla sedia a rotelle.
Le famose popstar Alvin, Simon e Theodore vengono affidate alle cure di Toby, il nipote ventenne di Dave Seville. I ragazzi, per il momento, devono mettere da parte i sogni di successo per tornare a studiare, e hanno il compito di salvare il programma di musica della scuola vincendo il premio di $25.000 messo in palio in un concorso per band musicali. Ma, inaspettatamente, i Chipmunk si troveranno a doversi confrontare con le Chipette, una band tutta al femminile, formata da Brittany, Eleanor e Jeanette. Le scintille si accendono in tutti i sensi non appena ha inizio la gara tra i Chipmunk e le Chipette.