Pozor na to, čo si prajete. Alebo inak povedané, dostať sa ako postava do vášho obľúbeného televízneho seriálu nemusí byť tak príjemné, ako ste si v dospievaní mysleli. Svoje o tom vedia aj dvaja tínedžeri, ktorí sú nečakane prenesení do zázračného mestečka Pleasantville.
Beverly vyrastá v šesťdesiatych rokoch v malom meste a akonáhle sa jej priblíži puberta, zaujímajú ju predovšetkým chlapci. Spoločne s priateľkami vyrazí na večierok, kde sa pokúsi upútať pozornosť miestnej futbalovej hviezdy, do ktorej je beznádejne zamilovaná. Chlapec ju však znemožní a Beverly sa zo smútku vyplakáva v kúpeľni. Tu náhodne narazí na Raya, ktorý sa jej zastane. Beverly je v škole považovaná za chytrú a talentovanú študentku, túži ísť na univerzitu a stať sa spisovateľkou. Jej sen sa zrúti v okamihu, keď zistí, že je v pätnástich tehotná s Rayom.
Policajt Charlie Lang je obyčajný pochôdzkar v newyorskej štvrti Queens, ktorý jedného dňa nemal drobné na prepitné, a tak napol žartom ponúkol mrzutej servírke Yvonne polovicu svojho losu. Na tom by možno nebolo nič zvláštne, keby Charlie so svojou energickou manželkou Muriel nevyhrali práve na ten los štyri milióny dolárov. Charlie sa rozhodne dodržať slovo a prenechá Yvonne polovicu, ktorá si môže kúpiť maličké bistro, kde predtým pracovala ako čašníčka. Dvojica sa opäť stretne, keď im ujde loď a strávia spolu vzrušujúci večer plný bláznivých nápadov. Príjemné chvíle, ktoré spolu strávia, sú pravým opakom toho, čo obaja prežívajú so svojimi partnermi.
Jim Levenstein, Chris "Oz" Ostereicher, Paul Finch a Kevin Myers sú štyri exempláre nepoznamenaných študentov v rovnakom ročníku. Už sa pomaly začínajú bifľovať na maturity, ale stále nosia označenie "panic". Teóriu už majú síce naštudovanú perfektne, no príležitosť stále nikde - všetky snahy o ľúbostné dobrodružstvá sa končia neúspechom. A tak sa táto štvorka rozhodne, že budú "skórovať" skôr, než štúdium zavŕšia absolutóriom. Pochopiteľne, že nikto nechce byť posledný, takže sa začínajú preteky o stratu chlapčenskej nevinnosti. Podarí sa chlapcom v dohodnutom termíne splniť dohodu?
Celý New York je ponorený do swingu a čítania najnovšieho bestselleru spisovateľky Barbary Novakovej Kašlem na lásku. Práve v tejto knihe sa snaží presvedčiť ostatné ženy, že na to, aby boli šťastné, nepotrebujú pomoc žiadnych mužov, ani mužov samotných. Kniha sa stala obrovským hitom, ktorý nenechal chladným ani brilantného novinára a zvodcu žien v jednej osobe Catchera Blocka. Tento šarmantný muž sa totiž rozhodol vysúšať si barbaru priamo v akcii a na ostro otestovať, či odolá pokušeniu lásky...
Manažér David Walsh sa vypracoval úplne sám a zdá sa, že je na vrchole. Má vysnívanú prácu, krásny dom, fantastické auto, práve sa zasnúbil so Sarah, ktorá je nielen krásna, ale navyše pochádza z bohatej rodiny. Je tu ešte kolegyňa Wendy, vítané spestrenie jeho milostného života. Všetko je dokonalé, ale len do chvíle, než príde do práce po zásnubnom večierku a s hlavou v oblakoch sadne do kresla u riaditeľa. Ten ho vzápätí vráti späť na zem, keď mu oznámi, že je prepustený. Ďalšia rana ho čaká pri večeri so Sarah a jej rodičmi, ktorá prišla na jeho pletky s Wendy a okamžite ruší ich zasnúbenie. Zúfalý David požiada o radu najlepšieho priateľa, čudáka Jacka, ktorý mu pošle do motela prostitútku ako útechu. Tá Davidovi ukradne auto. Pri prepade banky sa David stáva rukojemníkom.
Šesť kamarátov si pod prísahou sľúbi, že sa nikdy neožení a každý prispeje do spoločného fondu tisíckou dolárov. Všetko získa ten, kto posledný zostane slobodný. O sedem rokov neskôr zostanú slobodní iba dvaja - Michael a Kyle. Spoločná kasa sa medzitým rozrástla na pól milióna dolárov. Zúfalý Michael musí splatiť ohromný dlh a zosnuje plán, ako dostať Kyla do manželského chomúta so sexi Natáliou "stratenou láskou Kyleovho života". Ale divoká honba za peniazmi v tejto bláznivej komédii začína až vtedy, keď sa do krásneho dievčaťa zamiluje on sám!