Guy (Frank Whaley) é um universitário recém-formado em cinema que pensa ter chegado seu grande momento quando é contratado como assistente de um grande produtor, Buddy Ackerman (Kevin Spacey). Entretanto o que era sonho se torna um pesadelo quando Buddy que o trata da pior maneira possível. Porém, os acontecimentos tomam outro rumo quando o jovem subordinado decide seqüestrar seu chefe, para revidar as humilhações sofridas.

Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.

Rapaz de 20 anos sonha em estudar numa escola de arte. Um dia vai dividir apartamento com um estudante gay de moda, e eles se tornam grandes amigos. Ao mesmo tempo que tenta arrumar uma namorada, consegue trabalho com perigoso traficante procurado pela polícia.

Danny gastou 600 dólares num smoking, numa limosine e num quarto de hotel para a noite do baile de formatura! A única coisa que lhe falta é um par para essa noite! Indeciso sobre quem convidar, Danny começa a entrar em pânico quando sabe um dos maiores “nerds” da escola (Bart) conseguiu não só tudo aquilo que Danny atingiu, e ainda mais, Bart tem um par! Uma comédia indie sobre os traumas e anseios presentes na expectativa de uma das noites mais importantes para os adolescentes americanos!