Um russo (Woody Allen), na véspera de ser executado pelo franceses por um assassinato que não cometeu, recorda toda a sua vida desde criança até ser forçado a se alistar e defender seu país da invasão napoleonica, que ironicamente lhe propiciou condecorações quando se tornou acidentalmente um herói. No entanto sua situação se complica, pois se casa com a mulher que sempre amou, mas esta planeja matar Napoleão.

Bill Preston (Alex Winter) e Ted Logan (Keanu Reeves) são dois adolescentes que sonham em fazer sucesso com sua banda de rock'n'roll, "Wyld Stallyns". Só que primeiro eles têm que se formar no colégio, e antes disso, passar de ano. O pai de Ted determinou que caso ele fosse reprovado, iria para a escola militar, o que separaria os amigos e atrapalharia o seu sonho. Seu professor de História, Sr.Ryan (Bernie Casey), lhes dá uma chance de passar: responder a um teste oral sobre como uma personagem histórico reagiria aos tempos modernos. A solução surge dos céus: um mensageiro do futuro, Rufus (George Carlin), viajando em uma cabine telefônica resolve ajudá-los pois a música deles é razão da sua existência. Bill e Ted, então, vão ao passado a fim de convencer personalidades históricas, como Sócrates, Freud, Napoleão, entre outros, a irem com eles fazer seu teste oral.

As tropas de Napoleão estão varrendo a Europa, e a Espanha é uma das terrras no limite da invasão. Enfrentando sozinho o massacre está um bravo guerreiro e seu grupo de guerrilheiros indisciplinados. Cary grant, Frank Sinastra e Sophia Loren demonstram performances fantásticas nesse "tenso, absorvente e cheio de suspense" clássico dos tempos de guerra.Usando um canhão gigante, o guerreiro espanhol Miguel (Sinatra) planeja atacar o exército de Napoleão usando como barreira os muros de Avila, de ocupação francesa. Mas devido à sua falta de treinamento em armamentos complexos, ele tem que confiar na destreza do capitão Trumbell (Grant), um oficial naval britânico. Aliados no campo de batalha, Trumbell e Miguel logo se descobrem em uma luta amarga pela amante de Miguel (Loren), uma exultante beleza atraída pelos modos refinados do capitão...até mesmo quando estão correndo em direção a batalha mais arrebatadora de suas vidas.