Numa Inglaterra do futuro, um membro de um gangue de delinquentes tenta desligar-se mas é espancado pelos demais e deixado ao abandono para ser apanhado pela polícia. Na prisão, ele é submetido a um tratamento experimental para recuperar criminosos, expondo-os às mazelas que eles mesmos infligiam a sociedade.

Lester Burnham, um pai de família em plena crise, vê-se confrontado com um casamento que sobrevive apenas para criar a filha Jane, que parece odiá-lo, e a mulher Carolyn que só pensa no seu próprio trabalho. Ao conhecer Angela, uma colega da filha, Lester fica imediatamente atraído pela rapariga e inspirado por esta nova “musa” decide romper com a vida que levava até então: despede-se do trabalho, afirma-se em casa como nunca o tinha feito, começa a fumar erva, a fazer musculação e compra o carro dos seus sonhos...

Jeff Lebowski, um entusiasta jogador de bowling, vê a sua casa arrombada por dois gangsters que julgam estar perante o multimilionário Jeffrey Lebowski, no intuito de reaver a dívida que a sua mulher tem para o pornógrafo Jackie Treehom. Mas enganaram-se, e bateram na porta errada, este não passa de um desempregado que se auto-intitula "The Dude". Mas o seu azar é tanto que quando decide visitar o tão procurado Lebowski em vez de receber a tão esperada recompensa vê-se envolvido no rapto da mulher deste.

Bob Harris é uma estrela de cinema que está em Tóquio para fazer publicidade. Charlotte, por sua vez, está na cidade a acompanhar o marido, um fotógrafo que a deixa sozinha o tempo todo. Eles acabam por se encontrar, por acaso, no bar do hotel e, em pouco tempo, tornam-se amigos. Resolvem então partir pela cidade juntos. A eles junta-se a jovem actriz Kelly, com quem vão viver algumas aventuras.

Percy reúne homens solteiros para uma viagem de ônibus para Tallinn com um pseudo motorista altamente experiente.