뉴욕의 잘 나가는 커리어우먼이자 두 아이의 섹시한 엄마인 샌디. 일과 데이트로 바쁜 그녀는 아이들을 돌봐줄 내니를 고용하는데… 스물 다섯 훈훈한 연하남 미스터 내니! 나보다 애 잘 보고 다정다감한 그가 자꾸 눈에 밟힌다!! 내가…설마...얘랑?? 지나가는 누나들을 뒤돌아 보게 하는 스물다섯 커피보이 애럼. 잘나가는 회사도 마다하고 자신의 인생에 의미를 찾는 그는 우연한 계기로 샌디네 집 내니가 된다. 아이들보다 챙겨줘야 할게 더 많은 그녀, 샌디에게 향하는 마음은 사랑? 난 괜찮은데... 당신은 어때요?? 요리와 청소는 기본! 데이트까지 OK! 뉴욕의 싱글맘을 사로잡은 연하남 내니의 달콤한 내조가 시작된다!

랜디 보덱은 대학가의 말썽 꾸러기이다. 방학하는 날 기숙사에 몰려온 친구들로 인하여 애인 제니에게 절교 선언을 듣고 집으로 돌아오나 그를 기다리고 있는 것은 성적에 대한 부모님의 질책 뿐. 세뇨르 피자집에 아르바이트생으로 취직을 한 랜디는 독특한 의상에 독특한 짚차를 타고 피자 배달을 나가 자신이 비버리힐스의 유부녀들에게 인기가 있다는 걸 알게 된다. 첫 배달에서 만난 유부녀 다이안에게 혼이 빠질 정도의 경험을 한 랜디는 그 뒤로 도맡아서 피자 배달을 한다. 그리고 그는 비버리힐스 프로로 소문이 나고, 비버리힐스의 유부녀들은 피자보다는 랜디의 몸을 노리고 온통 난리를 친다.

결혼 9년 차 부부 ‘엠마’와 ‘헨리’. 헤어지려는 ‘엠마’를 붙잡기 위해 ‘헨리’는 결혼기념일 여행을 계획한다. 완벽하기만 했던 여행 첫날밤, 누군가 침입한 흔적을 발견한 그들은 다급히 여행지를 떠나려 하지만 누군가의 시스템 조작으로 내부에 갇히고 만다. 그때, 스피커를 통해 낯선 목소리가 들려오는데…

뉴욕시, 젊은 친구 길과 발은 피아니스트 헨리 오리언트가 유부녀 스텔라를 유혹하기 위해 노력하는 동안 그를 따라 온 동네를 다니는데...

술집에서 가수로 일하는 루시 오웬은 아담을 보자마자 첫눈에 사랑에 빠진다. 그 동안의 빈번한 만남과 이별에 식상해질대로 식상해진 루시는 아담의 매력에 푹 빠져, 만난지 얼마 되지 않아 그와 결혼하기로 작정한다. 그러나 아담을 그녀의 가족에게 소개하기 위해 집으로 데려온 루시는 아담의 매력에 그녀의 두 언니마저 정신을 잃었다는 것을 알게 된다.

대학 4년 동안 한번도 제 실력으로 학점을 딴 적이 없는 컨닝의 달인들. 이 세 지능범들이 졸업 시험을 앞두고 마지막 거사(巨事)를 준비하는데 그것은 바로 시험운반용 차량을 털어 졸업 시험지를 입수하는 것! 하지만 원숭이도 나무에서 떨어진다고 했던가, 아니면 너무 자신들의 능력을 과신했던 탓일까, 입수한 시험지를 바꿔치기 하는 중에 결정적으로 주인공 데이브(데본 사와 분)의 이름이 원본 시험지에 남겨지는 실수를 저지르고 만다. 이 실수가 하필이면 안젤라(제임스 킹 분)의 엽기 스토커인 이든(제이슨 슈왈츠맨 분)에게 발각되고, 졸업을 하기 위해 주인공들은 엽기 스토커의 사랑을 연결해주는 대가로 입막음을 하려는 모종의 거래를 하게 된다. 이제 컨닝의 달인들은 스토커의 사랑까지도 컨닝하게 되는 사태가 발생하게 되는데. 하지만 '모종의 거래'에 여자가 끼지 않으면 이야기가 되지 않는 법. 슬랙커즈들의 비밀을 발설하지 않는 조건으로 이든 (제이슨 슈왈츠맨)은 자신의 마음을 송두리째 빼앗아간 캠퍼스 퀸 안젤라와 자신을 연결시켜 줄 것을 요구하고 이를 슬랙커즈들은 쉽사리 수락한다. 하지만 사랑도 컨닝도 맘 먹은대로 되지 않는 것이 세상일. 이든과 안젤라를 연결시켜 주려다 오히려 주인공 데이브는 안젤라를 사랑하고 있음을 깨닫게 되고, 이 둘은 연인사이로 발전하게 된다. 이를 알게 된 이든은 온갖 술수로 방해를 해 결국 이 둘 사이에 오해를 만들게 되고, 안젤라는 데이브에게 이별을 선언한다. 사랑을 택하자니 컨닝 사실이 밝혀져 졸업을 못하고, 졸업을 택하자니 사랑이 울고. 컨닝계의 거물인 데이브와 두 친구들(제이슨 시걸 / 미카엘 마로나 분)은 이제 사랑과 졸업 사이에서 한 가지 선택을 해야 한다. 그러나 이에 물러선다면 슬래커즈 체면이 말이 아니다! 주인공들은 두 마리 토끼를 다 잡기 위해 재학시절 마지막 실력발휘(?)를 할 엄청난 계획을 꾸미게 되는데.