Un jeune garçon éprouve sa première déception amoureuse. En guise de consolation, des amis évoquent à tour de rôle les femmes qu'ils ont le plus aimées. Le chirurgien a aimé une actrice de cabaret, l'huissier a cru aimer une femme auteur de théâtre, l'industriel s'est épris d'une dactylo, l'avocat d'une femme sculpteur qui l'a abandonné, et le peintre, se faisant passer pour mort, a constaté que sa veuve le trompait avec son meilleur ami.

Tommy et EJ sont des frères qui n'ont rien en commun. Tommy est un étudiant hétéro qui veut désespérément être cool et EJ est une ancienne légende du lycée vivant à la maison, dépérissant dans la gestion intermédiaire du laboratoire d'innovation de GE avec le rêve de devenir le prochain Mark Zuckerberg. Lorsque les parents de Tommy et EJ quittent la ville pour leur deuxième lune de miel, les garçons unissent leurs forces pour organiser une fête légendaire au lycée dans l'espoir de faire de Tommy le roi de sa classe et d'EJ le prochain grand développeur d'applications.