Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.

Em choque após ser inesperadamente abandonada pelo marido de anos, Deanna (Melissa McCarthy) decide mudar completamente de vida largando a dedicação exclusiva aos afazeres domésticos para entrar na universidade. Matriculada na mesma turma da filha, que odeia a ideia, ela muda o nome para Dee Rock, diverte-se como nunca, conhece o estranho mundo das fraternidades, estuda um pouco e finalmente sente-se livre.

O homem. O mito. O começo. É o ano dos calouros na Faculdade Coolidge e Van Wilder (Jonathan Bennett) está pronto para festejar. Para seu desapontamento, todas as garotas fizeram voto de castidade e um inspetor linha-dura é quem governa a faculdade. Van então embarca numa épica cruzada para ficar com Kaitlin, a garota mais quente do campus, e livrar sua faculdade da opressão sexual e da falta de farra. Um filme hilariante, onde nenhuma chefe de torcida deverá ser intocável e nenhum barril de chope deverá ficar lacrado.