Clark Griswold, movido por un generoso y sentimental espíritu navideño, quiere sorprender a toda su familia con una gran fiesta. La suerte no suele acompañarlo y esta vez no va a ser diferente... Una sucesión de disparatados desastres convertirán la esperadísima sorpresa de Clark en un verdadero caos.
Cuando el director de una importante empresa se suicida, todos los accionistas se ponen de acuerdo y elaboran un plan para obtener los mayores beneficios posibles: se trata de poner al frente del consejo de dirección a alguien fácilmente manipulable. Todo parece sencillo hasta que entra en escena Amy Archer.
El propietario de una empresa de diseño y venta de yates decide echar a su diseñador más famoso. En seguida se da cuenta de que ha tomado la decisión de manera precipitada pues comprende que lo necesita para cerrar un importante trato con unos italianos. No le queda más remedio que tragarse su orgullo e ir en su busca, para lo que tendrá que dirigirse a un pueblo de la Francia profunda, donde las cosas no harán más que empeorar.
Dos jóvenes empleados de una compañía de seguros, Larry y Richard, se van a la costa a pasar tranquilamente el primer lunes de septiembre, el Día del Trabajo. Larry y Richard se han comportado como empleados modélicos, y han descubierto un importante plan en el que se pensaba realizar un importante desfalco en la empresa donde trabajan. El director de la compañía, Bernie Lomax, les recompensa invitándoles a una casa que posee en Hampton, una zona muy lujosa de la costa de Long Island. Bernie sería el anfitrión ideal... si no fuera por un pequeño detalle: está muerto.
Claire Kelsky (Kyra Sedwick) es una asesina profesional que, sin ser todavía consciente de ello, resulta ser el blanco de su propio grupo. La señorita Kelsky trabaja para una organización criminal liderada por Her Boss (Robbie Coltrane), quien acude a ella para que vaya en busca y captura de Kitty (Robin Tunney), la amante del dirigente que huyó sin dejar huella. Las cosas se complican cuando, siendo Kitty custodiada por Claire y su compañero Jimmy, la joven prisionera comete un cruel y despiadado asesinato.
Donna Jensen (Gwyneth Paltrow), una atractiva joven de provincias, sueña con llegar a ser azafata de vuelo de una importante compañía aérea y está dispuesta a hacer cualquier cosa para conseguirlo. Sin embargo, el camino del éxito estará lleno de turbulencias...
Un simpático orangután se pierde en un hotel de lujo, el Majestic, la tarde en la que se celebra la fiesta de sociedad más importante de la temporada. El dueño del animal es un ladrón de joyas, y el orangután prefiere huir de él. Lo encuentra un travieso niño de diez años, que se hace muy amigo suyo y decide ayudarle a escapar. El dueño hará todo lo posible por encontrarle, al igual que el frenético director del hotel, que teme que ponga todo patas arriba, aunque probablemente no pueda llegar antes de que sea demasiado tarde.
Después de que lo despidieron de su trabajo -por su madre, nada menos-, Bob Funk acepta dejar de beber, ver a un terapeuta y, finalmente, presentarse ante un nuevo jefe, que podría ser la mujer de sus sueños.