הסרט מתרחש בשנת 1980, נער מהרמונט עובר לניו-יורק כדי לחיות עם אביו באיסט וילג'.

גארי שלר (מרטין פרימן) נמצאים בשפל. הוא כבר אינו כובב פופ גדול כבעבר. הג'וב הנוכחי שלו כמחבר ג'ינגלים לפרסומות משעמם ומשפיל ויחסיו עם חברתו דורה (גווינית' פלטרו) מצויים במאבק תמידי וחלפו כבר 4 שנים מאז יום הולדתו ה-30. גארי שוקע בדיכאון עד שהוא פוגש את אנה (פנלופה קרוז). באנה הוא מוצא אהבה, סיפוק ודברים שחסרים לו בחייו האמיתיים. מבחינה מינית, אמנותית ואינטלקטואלית היא נאמנה לגארי לחלוטין. אבל גארי יכול לראות את אנה רק בחלום והוא עושה הכל כדי להיות שם כמה שיותר כדי להמשיך לקיים את מערכת היחסים המספקת של חייו.