Tra molte fantasticherie e inseguendo il sogno di diventare uno scrittore affermato, il giovane Garp guarda stralunato il mondo che lo circonda. Il ragazzo è convinto di poter modellare il mondo a sua immagine e somiglianza, ma, arrivato all'età adulta, è costretto a fare i conti con la realtà. Sul cammino per trovare se stesso c'è anche una madre ingombrante e poco ortodossa. Uno dei suoi figli muore e anche il successo letterario tarda ad arrivare.

Paul e Hannah sono sposati da quarant'anni ma un episodio risalente a venticinque anni prima li manda in crisi. Non è che le loro figlie se la cavino meglio. Joanna si innamora di un ragazzo che la tiene a distanza perché sieropositivo. Meredith, regista teatrale, non sa più cos'è l'amore dopo che ha scoperto che un suo ex è omosessuale e sta morendo di Aids. Grace tradisce il marito con il sacerdote che deve celebrare l'anniversario di matrimonio di Paul e Hannah. Gli attori la fanno da padroni in un film la cui fine non è poi così lieta.

Zack e Miriam condividono uno squallido appartamento alla periferia di Pittsburgh, oltre ad un rapporto d'amicizia platonica estremamente schietto e gioviale che dura fin dall'infanzia. Entrambi vicini ai trent'anni, continuano a vivere di piccoli lavori insignificanti con cui non arrivano neanche a pagarsi le bollette e di storie occasionali. Una sera, durante una festa di riunione coi vecchi compagni di liceo, Zack e Miri ritrovano Bobby Long, ex-stella del football e ragazzo più ammirato della scuola, diventato nel frattempo il partner di un famoso attore di gay porn californiano. Quest'ultimo riconosce Miri come la protagonista dalle mutande imbarazzanti di un filmato ripreso di nascosto che ha già fatto il pieno di contatti in rete. La serata fa venire a Zack un'idea: darsi al porno amatoriale su internet per sbarcare il lunario.

Dopo una serie di incontri casuali con un misterioso portiere, Albert Markovski decide di rivolgersi a Bernard e Viviane Jaffe, i "detective esistenzialisti", che indagano sui misteri profondi delle esistenze dei loro clienti. I due investigatori mettono così in luce il rapporto conflittuale tra Albert e Brad Stand, giovane e rampante dirigente dell'Huckabees, popolare catena di grandi magazzini.Quando anche Brad ingaggia i Jaffe, Albert perde fiducia in se stesso fino a quando non si allea con la conturbante filosofa francese Catherine Vauban.

New York City 1963. Il giornalista Catcher Block ottiene sempre quello che vuole. Ma quando incontra la donna che potrebbe essere della sua vita, la scrittrice di best seller Barbara Novak...

A Jack Hammond non piace stare in prigione, tanto più che si trova al fresco per sbaglio. Riesce pertanto a evadere e, per fuggire, prende in ostaggio Nathalie che, oltre a essere molto carina, è piena di soldi e ha una Bmw rosso fiammante. Così inizia l'avventura, con inseguimento di polizia e telereporter, verso il Messico.

Adam il bugiardo conosce quali parole deve usare per conquistare donne e uomini. È l'amabile specchio nel quale le tre simpatiche sorelle Owens, nella Dublino medio borghese di oggi, vedono riflesse le loro aspettative di seduzione. Lucy è la più giovane, lavora come cameriera cantante e passa da un flirt all'altro. Laura è una timida e confusa studentessa di letteratura. Alice è la sorella maggiore, l'unica sposata. Le menzogne, le promesse, le confidenze di Adam cambiano, con candore, a seconda delle situazioni.

Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.

Rebecca è giovane, bella e innamoratissima. Un giorno rientrando a casa trova però Richard, suo fidanzato nonché modello di successo, tra le gambe di un'altra. Rebecca è sconvolta, Richard un po' meno. Disperata, trova rifugio e conforto tra le braccia delle sue amiche. Mandy e Michelle cercheranno in ogni modo di aiutarla, di trovare una giusta punizione per il traditore e ovviamente di accoppiarla. Ma per Rebecca è difficile trovare l'uomo perfetto, soprattutto se si tratta di qualcuno che è sempre al suo fianco ma che lei non riesce a vedere.